13196-10-6
13196-10-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-苯并呋喃
苯并呋喃-5-醇
Benzofuran-5-ol
1-benzofuran-5-ol
Benzo[b]furan-5-ol
5-Hydroxybenzofuran
5-Hydroxybenzo[b]furan
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13391-28-1
13196-10-6
一般步驟：在冰浴冷卻條件下，將5-甲氧基苯并呋喃（0.5 g，3.37 mmol）溶解于二氯甲烷（DCM，7 mL）中，緩慢加入三溴化硼（3.4 mL，3.37 mmol，1 M DCM溶液）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時(shí)后，再次加入等量的三溴化硼（3.4 mL）。隨后，將反應(yīng)混合物升至室溫并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水中，并用碳酸鈉（Na2CO3）調(diào)節(jié)pH至7。水相用二氯甲烷（DCM，2×）萃取，合并有機(jī)相后用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。所得淺棕色固體產(chǎn)物（0.36 g，收率79.6%）純度滿足后續(xù)反應(yīng)要求，無需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CD3OD）確認(rèn)：δ 7.59（d，J = 2.0 Hz，1H），7.35（d，J = 9.2 Hz，1H），7.01（d，J = 2.4 Hz，1H），6.82（dd，J = 8.8 Hz，J = 2.8 Hz，1H），6.67（m，1H），4.73（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
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[2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 14, p. 1983 - 1990
[3] Patent: WO2007/61458, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 43; 91
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[5] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 379; 380