10242-08-7
10242-08-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS BBS-00007942
ASINEX-REAG BAS 03293533
TIMTEC-BB SBB010862
5-Methoxy-2-Benzofurancarboxylic Acid
2-Benzofurancarboxylic acid, 5-methoxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
50551-56-9
10242-08-7
以5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯為原料合成5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸的一般步驟如下： 1. 在冰浴冷卻條件下，將2-羥基-5-甲氧基苯甲醛（3.0g，20mmol）和無水K2CO3（3.3g，23.4mmol）溶解于DMF（50ml）中，緩慢滴加溴乙酸乙酯（3.3g，20mmol）。滴加完畢后，于0℃攪拌30分鐘，隨后轉(zhuǎn)移至60℃油浴中攪拌反應(yīng)12小時。 2. 將反應(yīng)液倒入冰水中，過濾收集固體。將固體溶解于氯仿中，用無水Na2SO4干燥，過濾后通過硅膠柱色譜法純化，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，得到3.24g黃色固體（收率75%）。 3. 將上述產(chǎn)物溶解于二惡烷（30ml）中，加入1N氫氧化鈉溶液（15ml），室溫攪拌2小時。蒸發(fā)除去二惡烷，將殘留物倒入冰水中，依次用二乙基醚和二氯甲烷洗滌，調(diào)節(jié)pH至2。過濾收集固體，得到2.68g產(chǎn)物（收率92%）。 4. 將所得固體溶解于亞甲基二惡烷（50ml）中，加入DIC（1.51g，11.98mmol），室溫攪拌1小時后，加入DMAP（0.24g，1.96mmol）和二甲基羥乙基膦酸酯（1.84g，10.95mmol）。加熱回流6小時后，加入水和飽和食鹽水洗滌反應(yīng)液，用無水硫酸鎂干燥，過濾并蒸發(fā)至干，通過乙酸乙酯-石油醚體系重結(jié)晶，得到（二甲氧基磷酰基）乙基5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸酯3.67g（收率77%）。 5. 將上述酯溶解于二氯甲烷（50ml）中，加入三甲基甲硅烷基溴（9.85g，64.8mmol），室溫攪拌3小時。反應(yīng)完成后，用甲醇淬滅反應(yīng)，蒸發(fā)除去溶劑，最終得到5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯膦2.38g（收率74%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN103130705, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0201-0203
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[4] Patent: US2009/29976, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18