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131685-53-5

中文名稱 (R)-(-)-4-芐基-3-丙?;?2-惡唑烷酮
英文名稱 (R)-(-)-4-BENZYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE
CAS 131685-53-5
分子式 C13H15NO3
MDL 編號(hào) MFCD00269687
分子量 233.26
MOL 文件 131685-53-5.mol
更新日期 2025/04/22 12:56:12
131685-53-5 結(jié)構(gòu)式 131685-53-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(R)-(-)-4-芐基-3-丙?;?2-惡唑烷酮
N-丙?;?(4R)-苯甲基-2-惡唑酮
(R)-4-芐基-3-丙?;?2-噁唑烷酮
英文別名
N-3-PROPIONYL-(4R)-BENZYL-2-OXAZOLIDINONE
N-PROPIONYL-(4R)-BENZYL-2-OXAZOLIDINONE
(R)-(-)-4-BENZYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE
(R)-4-BENZYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE
(R)-(-)-4-Benzyl-3-propiomyl-2-oxazolidinone
所屬類別
生物化工:多肽

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)45 °C
沸點(diǎn)396.6±11.0 °C(Predicted)
密度1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-103 ° (C=1, EtOH)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、乙醇
酸度系數(shù)(pKa)-2.35±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 102°, c = 1 in ethanol
InChIInChI=1S/C13H15NO3/c1-2-12(15)14-11(9-17-13(14)16)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,11H,2,8-9H2,1H3/t11-/m1/s1
InChIKeyWHOBYFHKONUTMW-LLVKDONJSA-N
SMILESO1C[C@@H](CC2=CC=CC=C2)N(C(=O)CC)C1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫131685-53-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36-24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29349990

制備方法

方法1
(S)-4-芐基-2-唑烷酮

90719-32-7

丙酰氯

79-03-8

(R)-(-)-4-芐基-3-丙?;?2-惡唑烷酮

131685-53-5

在氮?dú)獗Wo(hù)下,將(S)-4-芐基-2-唑烷酮(800 mg,4.5 mmol)溶于無水四氫呋喃(30 mL)的干燥反應(yīng)瓶中,并在干冰/丙酮浴中冷卻至-78℃。在3分鐘內(nèi)緩慢滴加1.6 M正丁基鋰的己烷溶液(5.0 mmol,3.1 mL)。攪拌30分鐘后,在3分鐘內(nèi)緩慢加入丙酰氯(5.0 mmol,0.43 mL)。反應(yīng)液在14小時(shí)內(nèi)緩慢升溫至室溫,隨后加入飽和氯化銨溶液(10 mL)和水(30 mL)淬滅反應(yīng)。水層用乙酸乙酯(3×40 mL)萃取,合并有機(jī)相并用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮有機(jī)相,得到(R)-(-)-芐基-3-丙酰基-2-惡唑烷酮(油狀物,1.0 g,收率96%),HPLC純度>95%。1H NMR(500 MHz,CDCl3):δ 7.33(dd,J1 = 7.4 Hz,J2 = 7.6 Hz,2H),7.29(d,J = 6.9 Hz,1H),7.21(d,J = 7.4 Hz,2H),4.67(m,1H),4.18(m,2H),3.31(dd,J1 = 13.3 Hz,J2 = 3.2 Hz,1H),2.96(m,2H),2.77(dd,J1 = 13.3 Hz,J2 = 3.7 Hz,1H),1.21(t,J = 7.4 Hz,3H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1791 - 1799

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 144 - 148

[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3292 - 3294

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 13, p. 4252 - 4255

[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 13, p. 4324 - 4327,4

常見問題列表

用途
(R)-(-)-4-芐基-3-丙?;?2-惡唑烷酮是惡唑烷酮衍生物,用于制備茴香霉素類似物,作為JNK / SAPK P1和p38 / SAPK 2途徑的激活劑。
(R)-(-)-4-芐基-3-丙?;?2-惡唑烷酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22B2165(R)-(-)-4-芐基-3-丙酰-2-惡唑烷酮
(R)-(-)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
131685-53-51G80元
2025/05/22XW0213168553506(R)-4-芐基-3-丙?;鶉f唑烷-2-酮131685-53-5100G1508元
2025/05/22B2165(R)-(-)-4-芐基-3-丙酰-2-惡唑烷酮
(R)-(-)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
131685-53-55G265元
"131685-53-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
101711-78-8 131685-53-5