129940-50-7
129940-50-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
三苯甲基-(S)-縮水甘油醚
三苯甲基縮水甘油醚
(S)-縮水甘油基三苯甲基酯
(S)-2-(TRIPHENYLMETHOXYMETHYL)OXIRANE
(S)-(-)-GLYCIDYL TRIPHENYLMETHYL ETHER
(S)-GLYCIDYL TRIPHENYLMETHYL ETHER
(S)-(-)-GLYCIDYL TRITYL ETHER
(S)-GLYCIDYL TRITYL ETHER
(S)-(-)-TRITYL GLYCIDYL ETHER
(S)-TRITYL GLYCIDYL ETHER
Trityl-(s)-glycidyl ether
Triphenylmethyl glycidyl ether
(S)-(-)-TRITYL GLYCIDYL ETHER, 98%, (98% EE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
76-83-5
57044-25-4
129940-50-7
以三苯基氯甲烷和(R)-環(huán)氧乙烷-2-甲醇為原料合成三苯甲基-(S)-縮水甘油醚的一般步驟如下：三苯甲基保護的縮水甘油醇衍生物401的制備參照文獻方法（Schweizer等，Synthesis 2007, 3807-3814; 該文獻通過引用并入本文）。具體操作如下：在氬氣保護下，將(β)-縮水甘油（5.0 g，61 mmol）溶于CH2Cl2（30 mL）中，通過注射器在冰浴條件下緩慢加入至攪拌的三苯甲基氯（18.6 g，66.8 mmol）和三乙胺（16.9 mL，122 mmol）的CH2Cl2（67 mL）溶液中?？s水甘油加入完畢后，向反應(yīng)混合物中加入DMAP（742 mg，6.08 mmol）。隨后，將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫。反應(yīng)進行14小時后，用300 mL飽和NH4Cl水溶液稀釋反應(yīng)混合物。進一步用水稀釋至約1 L，以溶解沉淀的鹽。用Et2O（3×）從驟冷溶液中萃取產(chǎn)物；合并的醚層用鹽水洗滌，MgSO4干燥，通過濾紙過濾，并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮得到白色固體。粗產(chǎn)物通過從沸騰的MeOH（200 mL）中重結(jié)晶進行純化，最終得到目標產(chǎn)物401（14.1 g，73%收率），為白色晶體。所得產(chǎn)物的NMR分析結(jié)果與文獻報道一致（Schweizer等，Synthesis 2007, 3807-3814）。
參考文獻：
[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3807 - 3814
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 33, p. 6323 - 6326
[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 8, p. 3026 - 3042
[4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 11, p. 5172 - 5183
[5] Patent: WO2010/53572, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 163