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128117-22-6

中文名稱 1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
英文名稱 BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
CAS 128117-22-6
分子式 C11H13NO3
分子量 207.23
MOL 文件 128117-22-6.mol
更新日期 2025/05/19 08:24:23
128117-22-6 結(jié)構(gòu)式 128117-22-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-CBZ-3-羥基氮雜丁烷
N-CBZ-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
1-CBZ-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
3-羥基-氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸芐酯
1-N-CBZ-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
1-BOC-3-甲氧基羰基亞甲基氮雜丁烷
英文別名
1-Cbz-3-hydroxyazetidine
N-Cbz-3-hydroxyazetidine
1-N-CBZ-3-HYDROXYAZETIDINE
1-Benzyloxycarbonyl-3-hydroxyazetidine
BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
Phenylmethyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
3-Hydroxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
3-Hydroxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester 96%
1-Azetidinecarboxylic acid 3-hydroxy-, phenylMethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點356.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.317
閃點169.5℃
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.14±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White
InChIInChI=1S/C11H13NO3/c13-10-6-12(7-10)11(14)15-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,13H,6-8H2
InChIKeyXJWSNDGCJMGHSR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CC(O)C1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼29339900

制備方法

方法1
3-羥基氮雜環(huán)丁烷鹽酸鹽

18621-18-6

氯甲酸芐酯

501-53-1

1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷

128117-22-6

以3-羥基氮雜環(huán)丁烷鹽酸鹽和氯甲酸芐酯為原料合成1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷的一般步驟:向含有氮雜環(huán)丁烷-3-醇鹽酸鹽(25g,0.23mol)的水(150mL)和THF(300mL)混合溶液中加入K2CO3(63.1g,0.46mol)。將反應(yīng)混合物在20-25℃下攪拌30分鐘。隨后,在30分鐘內(nèi)緩慢滴加氯甲酸芐酯(40.9g,0.24mol)。反應(yīng)混合物先在0-5℃下攪拌,然后在20-25℃下繼續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后,使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在30℃下減壓除去THF。剩余混合物用乙酸乙酯(2×150mL)萃取。合并有機層,用水(1×50mL)洗滌,用Na2SO4干燥并濃縮。通過硅膠快速柱色譜法純化殘余物,依次使用乙酸乙酯-庚烷(1:1和4:1)作為洗脫劑,得到目標產(chǎn)物1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷(47.3g,100%),為透明油狀物。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300MHz,CDCl3)、13C NMR(75MHz,CDCl3)、IR和ES-HRMS表征,數(shù)據(jù)與預(yù)期結(jié)構(gòu)一致。

參考文獻:

[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 1, p. 54 - 59

[2] Patent: WO2010/36329, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17; 21

[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 45, p. 5578 - 5580

[4] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0800; 0801; 0802

[5] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33

常見問題列表

概述
1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker,用于合成抗體偶聯(lián)活性分子 (ADCs)。1-Cbz-3-Hydroxyazetidine 也是一個基于烷基鏈 (alkyl chain) 的 PROTAC linker,可用于合成 PROTAC。
1-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-774751-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
1-Cbz-3-Hydroxyazetidine
128117-22-65 g100元
2025/05/22HY-774751-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
1-Cbz-3-Hydroxyazetidine
128117-22-610 g140元
2025/05/22HY-774751-芐氧羰基-3-羥基氮雜環(huán)丁烷
1-Cbz-3-Hydroxyazetidine
128117-22-625 g220元
"128117-22-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
141699-55-0 193269-78-2 97628-92-7 757239-60-4 193693-64-0 36476-78-5 928038-44-2 7729-30-8 405090-31-5 886510-13-0 18621-18-6 454703-20-9