125872-95-9
125872-95-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-Bromo-1-methylindole 97%
6-BROMO-1-METHYL-1H-INDOLE
6-BROMO-1-METHYL-1H-INDOLE 97
6-Bromo-1-methyl-1H-indole 97%
6-Bromo-1-methyl-1H-indole 95+%
物理化學性質(zhì)
制備方法
52415-29-9
74-88-4
125872-95-9
向一個圓底燒瓶中加入6-溴-1H-吲哚（14.88g，76mmol）和無水THF（150ml），攪拌至完全溶解，得到深栗色溶液。將燒瓶置于冰水浴中冷卻，在15分鐘內(nèi)分批加入氫化鈉（60wt%礦物油分散液，3.64g，91mmol）。反應混合物在冰浴下攪拌20分鐘后，通過注射器緩慢加入碘甲烷（5.94ml，95mmol）。加入過程中觀察到放熱現(xiàn)象。繼續(xù)攪拌20分鐘后，將反應混合物在減壓下濃縮以去除溶劑。殘余物用飽和碳酸氫鈉水溶液溶解，隨后用二氯甲烷（3×50ml）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫梯度：0至40%乙酸乙酯/庚烷）純化，得到6-溴-1-甲基-1H-吲哚（14.44g，68.7mmol，產(chǎn)率91%）為淺色油狀物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認：δ=7.51-7.46（m，2H），7.24-7.19（m，1H），7.03（d，J=3.1Hz，1H），6.47（dd，J=0.9，3.1Hz，1H），3.77（s，3H）。
參考文獻：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 20-21, p. 3781 - 3793
[2] Helvetica Chimica Acta, 2006, vol. 89, # 5, p. 936 - 946
[3] Patent: WO2013/25883, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 30, p. 10978 - 10981
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1062 - 1067