122225-33-6
中文名稱
(R)-2-芐基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸
英文名稱
(R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid
CAS
122225-33-6
分子式
C15H20O4
分子量
264.319
MOL 文件
122225-33-6.mol
更新日期
2025/07/23 10:40:47
122225-33-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-2-芐基丁二酸 4-叔丁酯(R)-2-芐基-4-叔丁氧-4-氧丁酸
(R)-2-芐基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸
英文別名
(R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid(R)-2-Benzylbutanedioic acid 4-tert-butyl ester
Butanedioic acid, 2-(phenylmethyl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester, (2R)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)57.0-59.8 °C
沸點(diǎn)400.4±38.0 °C(Predicted)
密度1.118
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.17±0.10(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)122225-33-6
制備方法
方法1
1229380-18-0
122225-33-6
向（R）-4-甲基-2-芐基琥珀酸叔丁酯（308 mg，1.11 mmol）的四氫呋喃（THF，3 mL）溶液中加入氫氧化鋰（107 mg，4.44 mmol）的水溶液（3 mL）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。通過(guò)薄層色譜（TLC，展開(kāi)劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯 = 7/3）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)反應(yīng)完成。用2M鹽酸（HCl）將反應(yīng)混合物酸化至pH = 1，然后用二氯甲烷（DCM，2×20 mL）萃取。合并有機(jī)層，通過(guò)相分離器分離后，蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯 = 9/1 → 7/3）純化，以起始洗脫液作為溶液加載，得到(R)-2-芐基-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸，為無(wú)色油狀物。產(chǎn)量：274 mg（94%），純度 > 95%，保留時(shí)間（rt）= 4.17 min（梯度A），質(zhì)譜（M + H）+ = 209（失去叔丁基）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/66682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 207-208