122111-11-9
122111-11-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
D-ERYTHRO-PENTOFURANOSE, 2-DEOXY-2,2-DIFLUORO-, 3,5-DIBENZOATE 1-METHANESULFONATE
2-DEXY-2,2-DIFLUORO-3,5-O-DIBENZOYLRIBOSE MESYLATE
2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-ribofuranose-3,5-dibenzoate 1-Methanesulfonate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
124-63-0
1173824-58-2
134877-42-2
將((2R,3R)-3-(苯甲酰氧基)-4,4-二氟-5-羥基四氫呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯（4.14 g，10.9 mmol）溶解于無(wú)水二氯甲烷（52 mL）中，加入無(wú)水三乙胺（2.4 mL），將溶液冷卻至0℃。在攪拌下緩慢滴加甲基磺酰氯（1.23 mL，15.8 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物用二氯甲烷（140 mL）稀釋，并用飽和碳酸氫鈉溶液（56 mL）洗滌。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到油狀產(chǎn)物，為異構(gòu)體混合物（5.03 g，定量收率）。 19F NMR（CDCl3, 471 MHz）：δ -107.70, -108.22, -120.65, -121.17, -122.21, -122.73, -123.76, -124.45。 主要異構(gòu)體（60%）的1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 8.13-8.04（m, 4H, Bz）, 7.65-7.54（m, 2H, Bz）, 7.50-7.41（m, 4H, Bz）, 6.17（d, J = 5.6 Hz, 1H, H-1）, 5.62（dd, J1 = 4.2 Hz, J2 = 16.4 Hz, 1H, H-3）, 4.91（q, J = 3.9 Hz, 1H, H-4）, 4.81-4.61（m, 2H, H-5）, 3.17（s, 3H, CH3）。 次要異構(gòu)體（40%）的1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 8.13-8.04（m, 4H, Bz）, 7.65-7.54（m, 2H, Bz）, 7.50-7.41（m, 4H, Bz）, 6.09（d, J = 6.4 Hz, 1H, H-1）, 5.98（dt, J1 = 7.3 Hz, J2 = 15.0 Hz, 1H, H-3）, 4.81-4.61（m, 3H, H-4, H-5）, 3.03（s, 3H, CH3）。 13C NMR（CDCl3, 126 MHz）：δ 40.09, 40.20（CH3）, 62.52, 63.08（C-5）, 69.61（dd, J1C-F = 15.7 Hz, J2C-F = 26.0 Hz, C-3）, 71.04（dd, J1C-F = 17.4 Hz, J2C-F = 36.4 Hz, C-3）, 79.68, 79.75, 82.59（C-4）, 98.81（dd, J1C-F = 25.0 Hz, J2C-F = 41.8 Hz, C-1）, 99.52（dd, J1C-F = 24.5 Hz, J2C-F = 46.3 Hz, C-1）, 120.61（dd, J1C-F = 253.5 Hz, J2C-F = 269.8 Hz, C-2）, 120.91（dd, J1C-F = 249.3 Hz, J2C-F = 276.3 Hz, C-2）, 128.42, 128.58, 128.63, 128.70, 128.76, 128.79（Ph）, 129.18, 129.25（'ipso' Ph）, 129.76, 130.07, 130.14, 133.51, 133.63, 134.19, 134.26（Ph）, 164.89, 165.03, 165.81, 165.90（CO）。
參考文獻(xiàn)：
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