1215860-20-0
中文名稱
5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 5-broMo-6-Methylpicolinate
CAS
1215860-20-0
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
1215860-20-0.mol
更新日期
2025/05/08 20:51:12
1215860-20-0 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯甲基 5-溴-6-甲基吡啶甲酸酯
2-甲基-3-溴-6-甲酸甲酯吡啶
英文別名
Methyl 5-broMo-6-MethylpicolinateMethyl 5-bromo-6-methylpyridine-2-carboxylate
5-bromo-6-methylpyridin-2-carboxylic acid methyl ester
5-Bromo-6-methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-methyl-, methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
沸點301.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.43±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-5-6(9)3-4-7(10-5)8(11)12-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyIZHGDXUQVBDEBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(C)=C(Br)C=C1
制備方法
方法1
67-56-1
137778-20-2
1215860-20-0
實施例10：合成5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯的一般步驟。在配備玻璃襯里的反應器中，依次加入5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸（30 kg，138.9 mol）和甲醇（133 kg，4156 mol）。在攪拌條件下，緩慢加入亞硫酰氯（36.8 kg，309.2 mol），同時控制反應溫度在20-30℃之間。加料完畢后，將反應混合物加熱至55-65℃，并維持該溫度反應2小時。通過高效液相色譜（HPLC）監(jiān)測反應進程，當原料剩余量低于2%時，終止反應。隨后，在溫度低于40℃的條件下減壓蒸餾除去溶劑。向殘余物中加入甲基叔丁基醚（MTBE，280 kg），繼續(xù)攪拌30分鐘以溶解粗產(chǎn)物。將MTBE溶液轉移至干燥的接收鼓中。向原反應器中加入水（300 kg），然后將含有粗產(chǎn)物的MTBE溶液泵回反應器，同時保持反應器內(nèi)溫度在0-5℃，并攪拌1小時。完成相分離后，水層用MTBE（60 kg）進行萃取。合并所有有機相，再次在溫度低于40℃的條件下減壓濃縮。向濃縮后的殘余物中加入己烷（60 kg），攪拌混合物，隨后離心分離并干燥所得固體。最終獲得白色粉末狀產(chǎn)物5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯（22.36 kg，97.2 mol），其純度大于98%，摩爾產(chǎn)率為70%。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/305330, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3