121579-86-0
中文名稱
對氯甲基苯甲酸叔丁酯
英文名稱
tert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate
CAS
121579-86-0
分子式
C12H15ClO2
分子量
226.7
MOL 文件
121579-86-0.mol
更新日期
2025/04/03 15:47:25
121579-86-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對氯甲基苯甲酸叔丁酯 英文別名
ert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoatetert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate
4-(Chloromethyl)benzoic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate 121579-86-0
4-Chloro Methyl Benzoic Acid Tertiary Butyl Ester
benzoic acid 4-(chloromethyl)-,1,1-dimenthylethyl ester
Benzoic acid, 4-(chloromethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：丁酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)310℃
密度1.108
閃點(diǎn)320℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H15ClO2/c1-12(2,3)15-11(14)10-6-4-9(8-13)5-7-10/h4-7H,8H2,1-3H3
InChIKeyUDAULNDFFKITRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)C1=CC=C(CCl)C=C1
制備方法
方法1
1642-81-5
865-47-4
121579-86-0
以4-氯甲基苯甲酸和叔丁醇鉀為原料合成4-氯甲基苯甲酸叔丁酯的一般步驟如下：在30分鐘內(nèi)，將草酰氯（101 mL）緩慢滴加到含有5 mL DMF的4-氯甲基苯甲酸（181.8 g）的二氯甲烷（1.2 L）懸浮液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)。隨后，通過減壓濃縮去除溶劑，并與甲苯共蒸發(fā)以進(jìn)一步干燥。向殘余物中加入908 mL甲基叔丁基醚（MTBE），并將混合物冷卻至-5℃。在此溫度下，逐滴加入叔丁醇鉀的四氫呋喃（THF）溶液（1.0 M，1172 mL），同時(shí)確保反應(yīng)內(nèi)部溫度不超過10℃。滴加完成后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。隨后，用500 mL飽和碳酸氫鈉溶液處理反應(yīng)混合物，攪拌5分鐘后，分離有機(jī)相。有機(jī)相用飽和氯化鈉溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。最后，通過濃縮得到241.7 g（收率86%）的4-氯甲基苯甲酸叔丁酯，為深色油狀物。其1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 1.59 ppm（s，9H），4.61（s，2H），7.45（d，2H），7.99（d，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/19830, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[2] Patent: WO2015/191900, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 119