75443-62-8

118399-28-3

以 (R)-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯為原料合成 (R)-(5-氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯的一般步驟：在0℃下，向攪拌的硼氫化鈉（8.38 g，0.223 mol）的四氫呋喃（THF，290 mL）懸浮液中，緩慢滴加 (R)-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯（46 g，0.185 mol）的THF（290 mL）溶液，滴加過程持續(xù)3小時(shí)。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，用6N鹽酸（HCl）小心地將反應(yīng)混合物酸化至pH 2，然后在減壓下濃縮至原體積的四分之一。將濃縮后的溶液用水稀釋，并用乙醚萃取四次。合并有機(jī)萃取物，減壓濃縮得到黃色非均相殘余物。將該殘余物溶解于含有對甲苯磺酸（p-TsOH，200 mg）的甲苯（200 mL）中，使用Dean-Stark裝置共沸除去水分。將混合物回流5小時(shí)后，減壓除去甲苯，得到粘性殘余物。通過用乙醚研磨，得到 (R)-(5-氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯（37 g，產(chǎn)率85%）為白色晶體。LCMS：236 [M + 1]+；1H NMR（DMSO-d6）：δ 2.39（dd，1H，J1 = 3.6 Hz，J2 = 18.0 Hz），2.86（dd，1H，J1 = 8.1 Hz，J2 = 17.7 Hz），4.11（dd，1H，J1 = 3.6 Hz，J2 = 9.3 Hz），4.319（m，1H），4.43（dd，1H，J1 = 6.0 Hz，J2 = 9.0 Hz），5.05（s，2H），7.365（m，5H），7.88（d，1H，J = 4.5 Hz）。

參考文獻(xiàn)：

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