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115473-15-9

中文名稱 5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽
英文名稱 5,6,7,7a-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2(4H)-one hydrochloride
CAS 115473-15-9
分子式 C7H10ClNOS
MDL 編號 MFCD11111130
分子量 191.68
MOL 文件 115473-15-9.mol
更新日期 2025/07/29 11:56:23
115473-15-9 結(jié)構(gòu)式 115473-15-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽
英文別名
5,6,7,7a-Tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one Hydrochloride
5,6,7,7a-Tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridinone Hydrochloride
5,6,7,7a-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2(4H)-one hydrochloride
2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydrothieno [3,2-c] pyridine. Hydrochloride
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀固體
熔點2100C (dec)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇、水
形態(tài)固體
顏色駝色
InChIInChI=1S/C7H9NOS.ClH/c9-7-3-5-4-8-2-1-6(5)10-7;/h3,6,8H,1-2,4H2;1H
InChIKeyPUQKTVAKLPDUAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C1SC2CCNCC2=C1.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫115473-15-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
安全說明24/25
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29349990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽(115473-15-9)是普拉格雷主環(huán)。

制備方法

方法1
5,6,7,7A-四氫-5-(三苯甲基)噻吩并[3,2-C]吡啶酮

109904-26-9

5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽

115473-15-9

實施例9:制備5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽的一般步驟 在裝有溫度計和機械攪拌器的2升四頸燒瓶中,加入濃鹽酸(0.32 mL)。將5-三苯甲基-5,6,7,7a-四氫噻吩[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮(100 g,0.25 mol)溶解于丙酮(500 mL)中,并在25 ± 5°C下緩慢加入至燒瓶中。將反應(yīng)混合物在50 ± 2°C下攪拌1小時,隨后冷卻至25 ± 5°C并繼續(xù)攪拌8-10小時。反應(yīng)完成后,過濾收集產(chǎn)物,并用丙酮洗滌。將所得固體在60 ± 2°C下真空干燥,得到5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽(42 g,收率99%)。 可選純化步驟: 在裝有溫度計和機械攪拌器的2升四頸燒瓶中,加入上述制備的5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽(100 g)。在25 ± 5°C下,加入甲醇、丙酮、四氫呋喃或其混合物(300 mL),并將懸浮液加熱回流30分鐘。隨后將混合物冷卻至10 ± 5°C,并攪拌1至2小時。過濾收集純化后的產(chǎn)物,并用甲醇、丙酮或其混合物(50 mL)洗滌。最后,將產(chǎn)物在60 ± 2°C下真空干燥,得到高純度的5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽(80 g,純度99.7%)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2012/1486, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 14, p. 7019 - 7032

[3] Patent: WO2009/62044, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 40

[4] Patent: WO2011/42918, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44

[5] Patent: WO2011/92720, 2011, A2. Location in patent: Scheme 1

常見問題列表

普拉格雷中間體
普拉格雷是由禮來和日本制藥商第一制藥三共公司(Daiichi Sankyo)開發(fā)的噻吩并吡啶類抗血小板藥,是一種前體藥物,在肝臟中通過細胞色素P450代謝后形成活性分子,與血小板P2Y12受體結(jié)合而發(fā)揮抗血小板聚集的活性。臨床研究證明,60毫克劑量較氯吡格雷300毫克標(biāo)準(zhǔn)劑量和600毫克增加劑量具有更好的抗凝血效果,能使病人心臟病發(fā)作、中風(fēng)、因心臟病死亡的綜合風(fēng)險降低20%,并且見效快,療效好,有良好的耐藥性及生物利用度,毒性也較低。
普拉格雷在穩(wěn)定性心絞痛和急性冠脈綜合征介入手術(shù)中也有比氯吡格雷更強的表現(xiàn),但是抗血小板作用越強也就越容易引起出血。現(xiàn)在的關(guān)鍵問題是我們在臨床上如何識別血栓高?;颊?,以及如何識別出血風(fēng)險高危人群,這樣就可以使普拉格雷和氯吡格雷在兩種高危人群中區(qū)別使用,既減少冠脈血栓又避免主要出血。 2008年12月18日,普拉格雷獲得其首個重要國際認可,歐洲藥品局的歐洲人用醫(yī)療產(chǎn)品委員會(CHMP)推薦批準(zhǔn)該藥。
2009年2月下旬通過了歐洲委員會的許可。在歐洲,以商品名Efient銷售,用于治療急性冠脈綜合征。普拉格雷的工作原理是通過在血小板表面阻礙P2Y12腺苷二磷酸受體而抑制血小板活化和并發(fā)的聚集??寡“逅幬镉糜诜乐寡“寰奂蛘车揭黄?,如果血小板聚集會導(dǎo)致動脈阻塞并可能引發(fā)心臟病或中風(fēng)。
2009年7月10日美國食品與藥品管理局批準(zhǔn)普拉格雷片劑用于接受血管成形術(shù)患者,以減少血栓風(fēng)險。
2010年4月又在加拿大獲準(zhǔn),用于治療急性冠脈綜合征。
普拉格雷的標(biāo)簽中有加框警示語,提醒醫(yī)生該藥可能導(dǎo)致明顯的,有時甚至是致命的出血。本品不應(yīng)被用于以下患者:現(xiàn)行病理性出血;有短暫性腦缺血發(fā)作或卒中病史;或需作緊急手術(shù),包括冠狀動脈搭橋手術(shù)者。
5,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22T29845,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽
5,6,7,7a-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one Hydrochloride
115473-15-91g330元
2025/05/22T29845,6,7,7a-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽
5,6,7,7a-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one Hydrochloride
115473-15-95g1360元
2025/05/22XW02115473159025,6,7,7A-四氫噻吩并[3,2-C]吡啶-2(4H)-酮鹽酸鹽115473-15-95G89元
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