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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>113558-15-9

113558-15-9

中文名稱 寶藿苷I
英文名稱 baohuoside I
CAS 113558-15-9
分子式 C27 H30 O10
分子量 514.52
MOL 文件 113558-15-9.mol
更新日期 2025/07/29 11:38:09
113558-15-9 結(jié)構(gòu)式 113558-15-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
寶霍苷I
寶藿苷I
寶藿苷Ⅰ
脫水淫羊藿苷)
寶藿苷I對(duì)照品,
寶藿苷I(標(biāo)準(zhǔn)品)
寶藿苷I,淫羊藿次苷Ⅱ
寶藿苷Ⅰ(分析標(biāo)準(zhǔn)品)
寶藿苷I, 來(lái)源于淫羊藿
寶藿苷I/ 淫羊藿次苷2
英文別名
Icarisid
Icariin II
Icarisid II
Baohuside I
BaohuosideⅠ
Baohuoside-1
baohuoside I
Icariside II 113558-15-9
Baohuoside I(Icariside II)
Baohuoside I Baohuside I
所屬類別
天然產(chǎn)物:黃酮類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀黃色針狀結(jié)晶,溶于甲醇,來(lái)源于淫羊藿全草。
熔點(diǎn)202-203 °C
沸點(diǎn)759.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.46
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)6.29±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -101 to -129°, c =0.5 in ethanol
InChIKeyNGMYNFJANBHLKA-MNYOFVDPNA-N
SMILESC(C1C(=CC(O)=C2C(C(O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)=C(C3C=CC(OC)=CC=3)OC=12)=O)O)C=C(C)C |&1:10,12,14,16,18,r|

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS03
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H272
海關(guān)編碼29329990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
藥理藥效:寶藿苷I對(duì)人食管癌細(xì)胞Eca-109的抑制作用。
用途2
寶藿苷Ⅰ具有抗腫瘤,抗癌的作用。

制備方法

方法1
淫羊藿苷

489-32-7

寶藿苷I

113558-15-9

以淫羊藿苷為原料合成5,7-二羥基-2-(4-甲氧基苯基)-8-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲基四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4-酮的一般步驟如下:首先,將來(lái)自瓊脂斜面(2 cm2)的C. blakesleeana菌絲體轉(zhuǎn)移至100 mL培養(yǎng)基中,于30℃、175 rpm條件下培養(yǎng)36小時(shí),制備接種物。隨后,將10 mL接種物加入至1000 mL液體培養(yǎng)基中,并將燒瓶置于旋轉(zhuǎn)振蕩器上,在175 rpm、30℃條件下預(yù)培養(yǎng)36小時(shí)。預(yù)培養(yǎng)完成后,將100 mg淫羊藿苷溶于2 mL甲醇中,加入至2 L培養(yǎng)基中進(jìn)行制備性生物轉(zhuǎn)化,使終濃度達(dá)到50 mg/L。繼續(xù)培養(yǎng)5天后,過(guò)濾培養(yǎng)物,用等體積的EtOAc對(duì)濾液進(jìn)行五次萃取。同時(shí),使用1000 mL EtOAc對(duì)C. blakesleeana的懸浮細(xì)胞(5.2 g)進(jìn)行提取。合并所有EtOAc萃取物,減壓濃縮。將所得殘余物(1.6 g)上樣至ODS柱(200 g,10 cm × 50 cm),以MeOH-H?O(10%至90%梯度,流速2.0 mL/min)進(jìn)行洗脫。最終,從60% MeOH洗脫的級(jí)分(500 mL)中獲得90.1 mg icariside II,純度為96.5%。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2015, vol. 122, p. 141 - 146

[2] Patent: CN104530127, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0156-0159

[3] Patent: CN104387430, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0109; 0110; 0111; 0112

[4] Journal of Natural Products, 2008, vol. 71, # 9, p. 1513 - 1517

[5] Journal of Asian Natural Products Research, 2015, vol. 17, # 6, p. 656 - 661

寶藿苷I價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-N0011寶藿苷I
Baohuoside I
113558-15-95 mg800元
2025/05/22HY-N0011寶藿苷I
Baohuoside I
113558-15-910mg1200元
2025/05/22HY-N0011寶藿苷I
Baohuoside I
113558-15-910mM * 1mLin DMSO1320元

常見(jiàn)問(wèn)題列表

生物活性
Baohuoside I 是從朝鮮淫羊藿中得到的黃酮類化合物,作為 CXCR4 的抑制劑,能夠抑制 CXCR4 的表達(dá),誘導(dǎo)凋亡,具有抗腫瘤活性。
靶點(diǎn)

CXCR4

體外研究

Baohuoside I is an inhibitor of CXCR4, and downregulates CXCR4 expression at 12-25 μM. Baohuoside I (0-25 μM) suppresses NF-κB activation in a dose-dependent manner, suppresses CXCL12 induced the invasion of cervical cancer cells. Baohuoside I also inhibits invasion of breast cancer cells. Baohuoside I inhibits A549 cell viability, with IC 50 s of 25.1 μM at 24 h, 11.5 μM and 9.6 μM at 48 h and 72 h, respectively. Baohuoside I ((25 μM) suppresses the caspase cascade in A549 cells, elevates ROS levels and activates JNK and p38 MAPK signaling cascade. Baohuoside I (3.125, 6.25, 12.5, 25.0 and 50.0 μg/mL) significantly and dose-dependently blocks the growth of esophageal squamous cell carcinoma Eca109 cells, with an IC 50 of 4.8 μg/mL at 48 h.

體內(nèi)研究

Baohuoside I (25 mg/kg) decreases β-catenin protein levels, cyclin D1 and survivin expression in nude mice.

"113558-15-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
110623-73-9 129741-57-7 20784-60-5 146087-19-6 110642-44-9 67979-25-3 70553-76-3 13137-64-9 10309-37-2 66-97-7 19202-36-9 110623-72-8 81-14-1 59870-68-7 632-85-9 520-18-3