17015-63-3

17015-60-0

以化合物（CAS: 17015-63-3）為原料合成(E)-4-(3,7-二甲基-3-乙烯基辛-1,6-二烯-1-基)苯酚的一般步驟：向含有151 mg（0.56 mmol）原料的5 mL乙醚（Et2O）溶液中，加入0.28 mL（0.84 mmol，3.0 M在Et2O中）的甲基碘化鎂（MeMgI）乙醚溶液。反應(yīng)完成后，減壓除去溶劑，殘余物在氬氣（Ar）保護(hù)下于180℃加熱10分鐘。待反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，用10 mL飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液淬滅反應(yīng)。隨后，用乙酸乙酯（AcOEt，10 mL×3）萃取產(chǎn)物。合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。減壓濃縮除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=15:1）純化，得到無色油狀的補(bǔ)骨脂酚（129 mg，收率90%）。薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.53（展開劑：石油醚/乙酸乙酯=10:1）。比旋光度[α]D27.5為+24.9（c 0.98，CHCl3）。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，CDCl3）δ：7.24（d，J=8.5 Hz，2H），6.76（d，J=8.5 Hz，2H），6.25（d，J=16.2 Hz，1H），6.05（d，J=16.2 Hz，1H），5.88（dd，J=17.2,10.8 Hz，1H），5.11（t，J=7.1 Hz，1H），5.02（m，2H），1.95（m，2H），1.67（s，3H），1.58（s，3H），1.49（m，2H），1.19（s，3H）。核磁共振碳譜（13C NMR，100 MHz，CDCl3）δ：154.5, 145.9, 135.7, 131.3, 130.7, 127.3, 126.4, 124.7, 115.3, 111.8, 42.4, 41.2, 25.6, 23.2, 23.1, 17.6。電噴霧質(zhì)譜（ESI-MS）：計(jì)算值C18H25O+ [M+H]+：257.1，實(shí)測值：257.2。

參考文獻(xiàn)：

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補(bǔ)骨脂酚（Bakuchiol）是常用中藥補(bǔ)骨脂揮發(fā)油的主要成分，在其揮發(fā)油中占到60％以上，是一種異戊二烯基酚萜類化合物。易氧化，具有隨水蒸氣溢出的性質(zhì)?？扇苡诩状肌⒁掖?、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于補(bǔ)骨脂PsoraleacorylifoliaLinn.種子。常溫下為淺黃色油狀液體，脂溶性較強(qiáng)。

補(bǔ)骨脂酚是從一種植物，名叫補(bǔ)骨脂(學(xué)名：Psoralea corylifolia)的種子及葉子上所發(fā)現(xiàn)的植物性天然成分，它源自于印度，在阿育吠陀的草藥療法內(nèi)扮演重要的角色，同樣在中國也有許多中藥相關(guān)層面廣泛的運(yùn)用。補(bǔ)骨脂酚是有效的抗氧化物，可以明顯減少肌膚暴露于外在環(huán)境引起的色差，并且具備舒緩功效。此外，它還能夠撫平細(xì)紋及皺紋，綜合以上優(yōu)點(diǎn)，讓補(bǔ)骨脂酚近幾年出現(xiàn)在越來越多的肌膚保養(yǎng)品內(nèi)，最新的研究顯示，局部使用在肌膚部位，對所有肌膚類型都有獨(dú)特的益處。

補(bǔ)骨脂酚又稱破故紙酚，是淺黃色汕狀液體。動物實(shí)驗(yàn)認(rèn)為其對小鼠腎臟損害有較強(qiáng)的選擇性，可試用制造腎炎模型仁具有細(xì)胞毒活性，為臨床治療雞眼的有效成分。

補(bǔ)骨脂酚沒有光敏性，對皮膚處多多。是一個近年來比較新的護(hù)膚品活性成分，基于其具有的控油，抗氧化，抗菌，抗炎功效，是油痘皮的福音，補(bǔ)骨脂酚另一個很重要的功效，就是抗衰老。CTFA將補(bǔ)骨脂酚作為化妝品原料，中國香化協(xié)會2000年版的《國際化妝品原料標(biāo)準(zhǔn)中文名稱目錄》中有列入。