110543-98-1
中文名稱
5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯
英文名稱
ETHYL5-ACETOXY-6-BROMO-2-(BROMOMETHYL)-1-METHYLINDOLE-3-.
CAS
110543-98-1
分子式
C15H15Br2NO4
MDL 編號(hào)
MFCD00407019
分子量
433.09
MOL 文件
110543-98-1.mol
更新日期
2025/08/04 14:32:32
110543-98-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯 英文別名
ETHYL5-ACETOXY-6-BROMO-2-(BROMOMETHYL)-1-METHYLINDOLE-3-.Ethyl 5-acetoxy-6-bromo-2-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或灰白色固體
熔點(diǎn)168-171 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
沸點(diǎn)529.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
熔點(diǎn)179-180℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
外觀Brown to gray Solid
InChIInChI=1S/C15H15Br2NO4/c1-4-21-15(20)14-9-5-13(22-8(2)19)10(17)6-11(9)18(3)12(14)7-16/h5-6H,4,7H2,1-3H3
InChIKeyMESMQGKAVXOGHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C2=C(C=C(OC(C)=O)C(Br)=C2)C(C(OCC)=O)=C1CBr
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)110543-98-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
40945-79-7
110543-98-1
以5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯為原料合成1-甲基-2-(溴甲基)-5-乙酰氧基-6-溴吲哚-3-甲酸乙酯的一般步驟：將137.6 g (0.45 mol) 5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯溶解于1000 mL氯仿中，攪拌至完全溶解。加入催化量的過氧化苯甲酰，加熱至回流狀態(tài)。緩慢滴加64.0 mL (200 g, 1.25 mol) 液體溴，滴加完畢后繼續(xù)回流反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，析出固體。用少量甲醇洗滌固體，干燥后得到184.0 g 1-甲基-2-(溴甲基)-5-乙酰氧基-6-溴吲哚-3-羧酸乙酯，收率為85.0%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1993, vol. 27, # 1, p. 75 - 76
[2] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1993, vol. 27, # 1, p. 70 - 71
[3] Patent: CN106083691, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0055; 0056
[4] Patent: US5198552, 1993, A
[5] Patent: EP1731506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16