4595-59-9

109299-78-7

以5-溴嘧啶為原料合成5-嘧啶硼酸的一般步驟：在氮氣保護下，將BuLi（3.02 mL，2M己烷溶液，7.55 mmol）緩慢滴加至攪拌中的5-溴嘧啶（1 g，6.29 mmol）和硼酸三異丙酯（1.46 mL，7.55 mmol）的無水甲苯（16 mL）及無水THF（4 mL）混合溶液中，反應溫度為-70℃。反應混合物在-70℃下持續(xù)攪拌30分鐘后，移出冷浴。當內部溫度升至-20℃時，通過逐滴加入2M HCl（10 mL）淬滅反應。將混合物逐漸升溫至室溫后進行相分離。水相用2M KOH調節(jié)至pH 5.5，并用THF（3×25 mL）萃取。合并有機相，用MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮，得到無色固體。將該固體在乙腈（2 mL）中漿化，過濾收集，并在燒結物上干燥，最終得到目標產物5-嘧啶硼酸，為亮白色固體（340 mg，收率44%）。8H（MeOD; 250MHz）8.98（2H，s），9.14（1H，s）。

參考文獻：

[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 5, p. 795 - 800

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 6, p. 852 - 857

[3] Patent: WO2005/103019, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5394 - 5397

[5] Patent: US2006/111394, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

5-嘧啶硼酸常溫常壓下為白色至橙色固體粉末，可溶于甲醇和四氫呋喃。其可在過渡金屬催化的作用下和芳香鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。