107-22-2
中文名稱
乙二醛
英文名稱
Glyoxal
CAS
107-22-2
EINECS 編號
203-474-9
分子式
C2H2O2
MDL 編號
MFCD00006957
分子量
58.04
MOL 文件
107-22-2.mol
更新日期
2025/07/29 11:38:29
107-22-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
草酸醛乙二醛
乙二醛水溶液,30%
草醛
甘醛
乙二醛,水溶液
乙二醛水溶液40%
聯(lián)甲醯基
乙二醛, 40% W/W 水溶液
英文別名
1,2-ethanedioneBISFORMYL
DIFORMYL
ETHANEDIAL
GLYOXAL
GLYOXAL SOLUTION
glyoxylaldehyde
Oxalaldehyde
(CHO)2
Aerotex glyoxal 40
aerotexglyoxal40
Biformal
Biformyl
Diformal
Ethandial
Ethane-1,2-dione
Ethanedione
Glyoxal aldehyde
glyoxal,29.2%
glyoxal,40%
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色或黃色有潮解性的結(jié)晶或液體, 蒸氣為綠色。
外觀性狀無色或淡黃色棱狀結(jié)晶或液體，結(jié)晶易潮解。蒸氣為綠色，燃燒時具有紫色火焰。 溶于水，易溶于常用有機溶劑。
溶解性溶于乙醇、醚，溶于水。
熔點-14 °C
沸點104 °C
密度1.265 g/mL at 25 °C
蒸氣密度>1 (vs air)
蒸氣壓18 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.409
閃點104°C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于水
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色
PH值2-3 (20°C in H2O)
氣味 (Odor)yel. crystals or lt. yel. liq., mild odor
水溶解性miscible
Merck14,4509
BRN1732463
暴露限值ACGIH: TWA 0.1 mg/m3
穩(wěn)定性可燃。與強氧化劑不相容。強還原劑。可能聚合放熱。與空氣、水、氧氣、過氧化物、酰胺、胺、含羥基物質(zhì)、硝酸、醛不相容。腐蝕許多金屬。
InChIKeyLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.15 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫107-22-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Ethanedial(107-22-2)
EPA化學物質(zhì)信息Glyoxal (107-22-2)
企業(yè)參考質(zhì)量標準指標名稱 單位 優(yōu)級品 一級品
色度Pt-Co比色單位≤ 色號 10# 20#
乙二醛 ≥ % 40±0.5 40±0.5
酸含量（以甲酸計）≤ % 0.1 0.15
醛含量（以甲醛計）≤ % 0.1 0.2
乙二醇 ≤ % 1.0 1.5
金屬離子 PPM 5 10
色度Pt-Co比色單位≤ 色號 10# 20#
乙二醛 ≥ % 40±0.5 40±0.5
酸含量（以甲酸計）≤ % 0.1 0.15
醛含量（以甲醛計）≤ % 0.1 0.2
乙二醇 ≤ % 1.0 1.5
金屬離子 PPM 5 10
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志Xn
危險類別碼R20-R36/38-R43-R68
安全說明S36/37
危險品運輸編號UN 1760
WGK Germany1
RTECS號MD2700000
貯運注意密封、防曬，勿與空氣接觸，存放于陰涼、干燥通風處，按一般化學品貯
自燃溫度545 °F
TSCAYes
海關編碼29121900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)107-22-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, guinea pigs (mg/kg): 2020, 760 orally (Smyth)
應用領域
用途一
用作醫(yī)藥中間體、織物整理劑、染料及染料中間體用途二
用作粘合劑及人造絲的阻縮劑，也用于有機合成用途三
用作粘膠纖維后整理劑，聚乙烯醇、淀粉等的不溶粘結(jié)劑，以及油漆、染料及醫(yī)藥的原料用途四
乙二醛是制備咪唑的原料，咪唑是殺菌劑抑霉唑、咪鮮胺等的中間體，此外，乙二醛主要用于醫(yī)藥、紡織、建材、造紙、日用化工、涂料和粘接材料等，并可用作染料中間體。用途五
乙二醛主要用于紡織工業(yè)，做纖維處理劑能增加棉花、尼龍等纖維的紡縮和防皺性，是耐久性壓燙整理劑。在日本這一用途占乙二醛總消量的80%。乙醛是明膠、動物膠、乳酪、聚乙烯醇和淀粉等不溶性粘合劑，乙二醛還用于皮革工業(yè)以及制作防水火柴。乙二醛是有機合成的原料。由乙醛和尿素、甲醛在碳酸鈉存在下加熱縮合得到2D-樹脂，用作織物整理劑；乙二醛與甲醛、硫酸銨反應，環(huán)合成咪唑，而后合成咪唑類抗真菌藥克霉唑、咪康唑等；乙二醛與鄰苯二胺環(huán)合得到苯并吡嗪：它是抗結(jié)核藥物吡嗪酰胺的中間體。由乙二醛生產(chǎn)的羥基苯基乙酸已在日本工業(yè)生產(chǎn)，用作抗菌素和維生素A系列產(chǎn)品中間體。乙二醛還用于黃連素鹽酸鹽和磺胺類藥磺胺甲氧吡嗪的合成。還用于除蟲劑、除臭劑、尸體防腐劑、砂型固化劑。用途六
107-22-2(乙二醛)是一種用途較廣的精細化工產(chǎn)品，主要用于化工醫(yī)藥、造紙、香料、涂料、粘合劑、日用化工等，用它可直接合成咪唑。2-甲基咪唑、乙醛酸、對羥基苯乙酸、羥基纖維素、紡織物品整理劑以及防縐免燙樹脂、造紙助劑等。用途七
明膠、動物膠、乳酪等的不溶粘劑，人造絲阻縮劑，有機合成。主要用于醫(yī)藥、紡織、建材、造紙、日用化工、涂料和粘接材料等方面制備方法
方法一
一般商品乙二醛是40％乙二醛溶液，是無色或微黃色液體，放置易產(chǎn)生白色樹脂狀固體聚合物，遇熱聚合物又轉(zhuǎn)為液體。在催化劑氧化銅存在下，用40％乙二醇水溶液蒸氣和空氣在670℃下通過絕熱石英管(管內(nèi)用氧化鋁為載體，40％銀催化劑)制得，單程轉(zhuǎn)化率84.5％，選擇性50％。
也可以用硝酸氧化乙醛，以硝酸銅為催化劑，用硝酸進行液相氧化。首先在攪拌下用50％硝酸與50％乙醛各1L及亞硝酸鈉進行引發(fā)后，同時滴加硝酸、乙醛，加完料后于40～45℃反應3h，在常壓下加熱回收乙醛，并保溫20min，并通過強酸性陽離子交換樹脂、弱堿性陰離子交換樹脂兩次減壓濃縮處理過程得乙二醛。
方法二
主要的工業(yè)生產(chǎn)方法有乙二醇氣相催化氧化法和乙醛硝酸氧化法。1.乙二醛相催化氧化法 乙二醇和空氣在銅催化劑存在下，在250-300℃下進行催化氧化，生成乙二醛：催化劑活性組分為氧化銅（含Cu03-8%），載體為氧化鋁或用剛玉，鋁砂，以硝酸銅浸漬焙燒制得。使用壽命達一年，并順用灼燒法再生。乙二醇預熱氣化后與循環(huán)氣混合進入催化反應器，控制新鮮空氣的摻入量，防止乙二醇深度氧化，并用氮氣流帶入鹵素化合物，作為深度氧化的抑制劑，反應在275℃，0.74MPa壓力下進行，反應產(chǎn)物用水激冷，吸收得到濃度即為成品。乙二醇加單程轉(zhuǎn)化率為80-85%。2.乙醛硝酸氧化法 以硝酸銅為催化劑，用硝酸進行液相氧化：在攪拌、充分冷卻的條件下，分別將乙醛和硝酸各配成50%左右的溶液，硝酸銅配成40%的溶液，亞硝酸鈉配成5%的溶液。先向反應鍋內(nèi)加入少量的硝酸溶液及乙醛溶液，再投入亞硝酸鈉溶液，稍加熱至發(fā)生棕紅色氣體，自然升溫至30℃，開始同時滴加少量的硝酸溶液及乙醛溶液，約4h加完，反應溫度控制在40-45℃，逸出的乙醛氣體以水吸收后加入反應鍋內(nèi)，繼續(xù)反應3h。反應中乙醛 的配料是過量的（按摩爾比，硝酸：乙酸=1：2），反應結(jié)束后，加熱回收乙醛至98℃。然后加活性炭脫色，冷卻、過濾、水洗。將濾液和洗液合并，在70℃（21.33kPa）以下蒸出有機酸，反復補水再蒸，直至餾出液中酸性陽離子交換樹脂和弱堿性陰離子交換樹脂除去雜質(zhì)。交換液和洗脫液壓濃縮，得合格濃度的乙二醛。以乙醛計，收率約32%。常見問題列表
理化性質(zhì)
乙二醛是一個有機化合物，化學式為OCHCHO，由兩個醛基-C=O-H相連。它是最簡單的二醛，室溫下為黃色液體。
乙二醛溶液
通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它與其他小分子醛類似，可以形成水合物，而且水合物縮合生成一系列的“寡聚體”，結(jié)構(gòu)尚不清楚。目前出售的至少有以下兩種水合物：
二聚乙二醛二水合物：[(CHO)2]2[H2O]2、trans-2,3-二羥基-1,4-二??烷；
三聚乙二醛二水合物：[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)。
應用
乙二醛的應用有：高分子化學中用作增溶劑和交聯(lián)劑；用于有機合成中，尤其是構(gòu)建雜環(huán)如咪唑時。
制備
工業(yè)上，乙二醛可由乙二醇在銀或銅催化下的氣相氧化，或用硝酸溶液氧化乙醛制得。實驗室中，乙二醛是通過用亞硒酸氧化乙醛制取。無水乙二醛可由固態(tài)水合物與五氧化二磷共熱制得。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
乙二醛Glyoxal, 40 wt.% solution in water, pure(107-22-2)
Sigma Aldrich
107-22-2(sigmaaldrich)