1062368-24-4
1062368-24-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
LDN-193189, 一種選擇性BMP信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑
4-[6-(4-(哌嗪-1-基)苯基]吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-基)喹啉
DM-3189
DM 3189
LDN193189
LDN193189(DM3189)
LDN-193189, >=98%
LDN193189 free base
LDN-193189
LDN 193189
LDN193189 LDN193189 HCl
LDN-193189
LDN 193189
DM-3189
DM 3189
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
![1-Piperazinecarboxylic acid, 4-[4-[3-(4-quinolinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]phenyl]-, phenylmethyl ester](/CAS/20210305/GIF/1062368-23-3.gif)
1062368-23-3
1062368-24-4
以化合物（CAS: 1062368-23-3）為起始原料，合成4-(6-(4-(哌嗪-1-基)苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基)喹啉的一般步驟如下：將5% Pd/C催化劑和中間體12（20 mg，0.37 mmol）溶于甲醇（3 mL）和二氯甲烷（2 mL）的混合溶劑中，進(jìn)行脫氣處理。隨后，在氫氣氛圍下，于室溫反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后，過濾反應(yīng)混合物以移除催化劑，并將濾液濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物13（13 mg，收率86%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6）表征，化學(xué)位移如下：δ 9.75（d, J = 2.2 Hz, 1H），9.40（br.s, 1H），9.29（d, J = 5.9 Hz, 1H），9.28（d, J = 2.2 Hz, 1H），9.07（s, 1H），8.70（d, J = 8.4 Hz, 1H），8.51（d, J = 5.9 Hz, 1H），8.47（d, J = 8.4 Hz, 1H），8.21（t, J = 7.6 Hz, 1H），7.99（t, J = 7.6 Hz, 1H），7.88（d, J = 8.8 Hz, 2H），7.19（d, J = 8.8 Hz, 2H），3.51-3.58（m, 4H），3.20-3.30（m, 4H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 15, p. 4388 - 4392
[2] Patent: WO2009/114180, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
| Target | Value |
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ALK2
(C2C12 cells) | 5 nM |
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ALK3
(C2C12 cells) | 30 nM |
LDN193189有效抑制BMP4介導(dǎo)的Smad1，Smad5和Smad8活化, IC 50為5 nM，并有效地抑制BMP的I型受體ALK2和ALK3的轉(zhuǎn)錄活性，IC 50分別為5 nM和30 nM。此外，LDN193189還抑制組成型活性ALK2 最近的一項(xiàng)研究表明在動(dòng)脈粥樣硬化形成的人主動(dòng)脈內(nèi)皮細(xì)胞中，LDN-193189阻止氧化低密度脂蛋誘導(dǎo)的活性氧生成。