106092-09-5
106092-09-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(6S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑
(6S)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1,3-BENZOTHIAZOLE-2,6-DIAMINE
S-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
(s)-4,5,6,7-tetrahydro-2,6-benzothiazolediamine
(S)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[D]THIAZOLE-2,6-DIAMINE
(S)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOLE-2,6-DIAMINE
(-)-2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydroben thiazole
(-)-(6S)-2,6-Diamino-4,5,6-tetrahydrobenzothiazole
S(-) 2-Amino-6-amino-4,5,6,7-tetrahydro benzothiazole
S-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (6S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
(6S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
(-)-2,6-DIAMINO-4,5,6,7-TETRA-HYDROXYBENZOTHIAZOL
S-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydro-2,6-benzothiazole
(6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2,6-benzothiazolediamine
4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
106006-83-1
106092-09-5
以2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑為原料合成(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑的一般步驟：首先，將33.8g 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑與500mL水混合，隨后加入30.0g L-(+)-酒石酸。將反應混合物加熱至75°C并攪拌1小時。之后，冷卻至室溫并繼續(xù)攪拌24小時。反應完成后，進行過濾，用水洗滌沉淀，并在55°C至65°C、-0.01MPa至-0.1MPa的真空條件下干燥8-12小時，得到35.1g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑二L-(+)-酒石酸鹽粗品，其對映體含量為2.53%（通過手性-HPLC測定）。將全部粗品重新溶解于500mL水中，加熱至75°C保持1小時，然后冷卻至室溫并攪拌24小時。再次過濾，用水洗滌，并在相同真空條件下干燥8-12小時，得到26.9g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑二L-(+)-酒石酸鹽，其對映體含量降低至0.08%。最后，將全部產(chǎn)物溶解于200mL水和40mL鹽酸的混合溶液中，攪拌至完全溶解。隨后，滴加35滴氫氧化鉀水溶液（質(zhì)量百分比為氫氧化鉀占溶液總質(zhì)量的比例）進行中和。反應混合物冷卻至室溫后攪拌1小時，過濾，用水洗滌沉淀，并在55°C至65°C、-0.01MPa至-0.1MPa的真空條件下干燥8-12小時，最終得到9.43g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑，收率為27.9%，對映體含量為0.08%。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5501 - 5521
[2] Patent: CN108084115, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0089
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 3, p. 494 - 498
[4] Patent: WO2011/21214, 2011, A2
[5] Investigational New Drugs, 2010, vol. 28, # 4, p. 454 - 465