10558-25-5
中文名稱
4-溴-3,5-二甲基異惡唑
英文名稱
4-Bromo-3,5-dimethylisoxazole
CAS
10558-25-5
分子式
C5H6BrNO
MDL 編號
MFCD00068187
分子量
176.01
MOL 文件
10558-25-5.mol
更新日期
2025/07/21 15:00:38
10558-25-5 結構式
基本信息
中文別名
4-溴-3，5-二甲基乙酯3,5-二甲基-4-溴基異惡唑
4-溴-3,5-二甲基異惡唑
4-溴-3,5-二甲基異噁唑
英文別名
4-BROMO-3,5-DIMETHYLISOXAZOLEBUTTPARK 33\06-98
TIMTEC-BB SBB003784
4-BROMO-3,5-DIMETHYLISOXAZOLE 97%
4-Bromo-3,5-dimethylisoxazole, tech.
所屬類別
化學試劑：芳烴物理化學性質
沸點176 °C(lit.)
密度1.478 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.486(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Keep Cold
酸度系數(pKa)-2.35±0.28(Predicted)
形態(tài)透明液體
顏色無色至淺橙色至黃色
敏感性Light Sensitive
BRN108522
InChIInChI=1S/C5H6BrNO/c1-3-5(6)4(2)8-7-3/h1-2H3
InChIKeyGYHZPSUAMYIFQD-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C)=C(Br)C(C)=N1
制備方法
方法1
300-87-8
10558-25-5
以3,5-二甲基異唑為原料合成4-溴-3,5-二甲基異惡唑的一般步驟如下： 1. 中間體105（4-溴-3,5-二甲基-1,2-惡唑）的制備：在250mL圓底燒瓶中加入DMF（53mL），并安裝磁力攪拌器。 2. 向攪拌的DMF中依次加入3,5-二甲基-1,2-惡唑（5.3g，54.57mmol）和N-碘代琥珀酰亞胺（11.659g，65.49mmol）。 3. 加料完畢后，將反應混合物加熱至75℃，維持3小時。 4. 反應完成后，將混合物用乙酸乙酯（100mL）稀釋。 5. 依次用飽和NaHCO3溶液（100mL）、硫代硫酸鈉溶液（100mL）、水（200mL）和鹽水（100mL）洗滌有機層。 6. 有機層經無水Na2SO4干燥后，減壓濃縮除去溶劑，得到目標產物4-溴-3,5-二甲基-1,2-惡唑（6.1g，收率63.4%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/11125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 148; 149
[2] Rend. Ist. lomb., 1936, vol. 69, p. 587,600
常見問題列表
應用
4-溴-3,5-二甲基異惡唑是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備具有優(yōu)異的GPR40激動活性和體內降糖活性的苯氧乙酸衍生物。還有文獻報道其可用于制備單雜環(huán)硼酸如3,5-二甲基-4-異噁唑硼酸等。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
4-Bromo-3,5-dimethylisoxazole, 97%(10558-25-5)Sigma Aldrich
10558-25-5(sigmaaldrich)