104795-85-9
104795-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
6-氯苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸酯甲酯
Methyl 6-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 6-chloro-, methyl ester
Methyl 6-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate, 6-Chloro-2-(methoxycarbonyl)benzo[b]thiophene
物理化學性質(zhì)
制備方法
5551-11-1
2365-48-2
104795-85-9
1. 在0°C下，向含有600 mg (3.23 mmol) 4-氯-2-硝基苯甲醛的7 mL DMF溶液中依次加入559 mg (4.04 mmol) 碳酸鉀和294 μL (3.23 mmol) 巰基乙酸甲酯。反應(yīng)混合物在0°C下攪拌30分鐘，隨后升溫至室溫繼續(xù)攪拌24小時。 2. 將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水中，過濾收集沉淀，并將沉淀溶解于乙酸乙酯中。有機相用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到630 mg (產(chǎn)率86%) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，為白色固體。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 3.95 (s, 3H), 7.88 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H)。 3. 向630 mg (2.78 mmol) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯的5 mL THF溶液中加入6.95 mL 1N LiOH溶液，室溫下攪拌4小時。反應(yīng)完成后，用1N HCl調(diào)節(jié)pH至2-3，隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到579 mg (產(chǎn)率98%) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸，為白色固體。MS (ISP): 211.0 (M-H)-。 4. 參照實施例S3（步驟a至b）的方法，將139 mg (0.65 mmol) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸轉(zhuǎn)化為52 mg (0.14 mmol) (6-氯苯并[b]噻吩-2-基甲基)-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]胺，產(chǎn)物為無色液體。MS (ISP): 370.0 (M+H)+。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/185113, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13