10406-06-1
中文名稱
5-溴吲哚-3-羧酸
英文名稱
5-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
10406-06-1
分子式
C9H6BrNO2
MDL 編號(hào)
MFCD05664007
分子量
240.05
MOL 文件
10406-06-1.mol
更新日期
2025/06/16 09:25:25
10406-06-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴吲哚-3-羧酸 英文別名
5-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID5-BROMOINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0374
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)238-240 °C (decomp)
沸點(diǎn)240°C(lit.)
密度1.838±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.68±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to Light yellow
InChIInChI=1S/C9H6BrNO2/c10-5-1-2-8-6(3-5)7(4-11-8)9(12)13/h1-4,11H,(H,12,13)
InChIKeyJVZMBSGNSAHFCY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C(O)=O)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫10406-06-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
10075-50-0
124-38-9
10406-06-1
在干燥的雙頸燒瓶中加入叔丁醇鋰（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-溴吲哚（23.4 mg，0.4 mmol）。將反應(yīng)容器抽真空并充入二氧化碳?xì)怏w。隨后加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL），將混合物在100℃下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，小心地用2N鹽酸溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（5×5 mL）萃取。合并有機(jī)相，依次用水（2×5 mL）和飽和食鹽水（1×5 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮干燥后的有機(jī)相，殘余物通過制備薄層色譜（展開劑：正己烷/丙酮=1:1，v/v）純化，得到目標(biāo)化合物5-溴-1H-吲哚-3-甲酸（153.0 mg，收率95%），為白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4
[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204