103577-40-8
中文名稱
2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪唑
英文名稱
2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methylthio-1H-benzimidazole
CAS
103577-40-8
分子式
C16H14F3N3OS
MDL 編號
MFCD00834357
分子量
353.36
MOL 文件
103577-40-8.mol
更新日期
2025/07/30 08:44:17
103577-40-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪唑2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-哌啶基]甲基硫代-1H-苯并咪唑
蘭索拉唑硫化物
英文別名
2-[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)-2-PYRIDINYL]METHYL THIO-1H-BENZIMIDAZOLE2-[[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PYRID-2YL]METHYLTHIO]BENZIMIDAZOLE
2-((METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PYRIDINYL)THIO)-1H-BINZIMIDAZOLE
LANSOPRAZOLE SULFIDE
2-[[[3 methyl-4-(2,2,2 trifluoroethoxy) 2-pyridyl]-methyl] thio]-1H-benzimidazole
2-[[(3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy) Pyridinyl) Methyl] Thio]-1H-Benzimidazole
2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethyoxy)-2-Pyridyl]-Methyl]Thio]-1H-Benzimidazole
2-[3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)Methylthio-1H-Benzimidazole
2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridinyl)thio)-(1H)-binzimidazole
Lansoprazole sulphide compound
2-[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)-2-PYRIDINYL ]METHYL THIO-1H-BENZIMIDAZOLE 98+%
AG 1777
H 225/18
K 1252
2-[(1H-Benzoimidazole-2-yl)thiomethyl]-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
2-[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-yl]methylthio]-1H-benzoimidazole
2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinylmethylthio]-1H-benzoimidazole
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)149-150°C
沸點(diǎn)494.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.41
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)10.60±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色White to Pale Orange
最大波長(λmax)292nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C16H14F3N3OS/c1-10-13(20-7-6-14(10)23-9-16(17,18)19)8-24-15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22)
InChIKeyCCHLMSUZHFPSFC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(SCC2=NC=CC(OCC(F)(F)F)=C2C)NC2=CC=CC=C2N=1
CAS 數(shù)據(jù)庫103577-40-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
128430-66-0
134469-07-1
103577-40-8
以2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶（91 g，0.38 mol）和1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇（57 g，0.38 mol）為原料，在甲醇（1 L）中懸浮，加入芐基三丁基溴化銨（2.15 g）作為相轉(zhuǎn)移催化劑。在1小時(shí)內(nèi)緩慢滴加30% NaOH溶液（65 mL），隨后在室溫下攪拌反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入水（300 mL），繼續(xù)攪拌30分鐘。將混合物冷卻至10℃，用35% HCl調(diào)節(jié)pH至9，此時(shí)目標(biāo)產(chǎn)物2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基)甲基)硫基)-1H-苯并[d]咪唑以沉淀形式析出。通過過濾收集沉淀，依次用50%甲醇和水洗滌。最后，在50℃下真空干燥，得到產(chǎn)物129 g，收率96%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 10, p. 1272 - 1276
[2] Patent: CN106543146, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0031; 0032; 0041; 0045; 0049; 0053-0069
[3] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217