103478-58-6
103478-58-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Fmoc-N-甲基-D-纈氨酸
N-芴甲氧羰?；?N-甲基-D-纈氨酸
FMOC-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
FMOC-N-ME-D-VAL-OH
FMOC-N-METHYL-D-VALINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
N-ALPHA-FMOC-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
Fmoc-D-N-Me-Val-OH
FMOC-N-ME-D-VAL 98.5+%
Fmoc-D-N-Me-Ala-OH
N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-methyl-D-valine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
84000-01-1
103478-58-6
以 (S)-3-Fmoc-4-異丙基-5-氧代噁唑烷為原料合成 (R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基(甲基)氨基)-3-甲基丁酸的一般步驟：將Fmoc-纈氨酰惡唑烷酮（2.80 g，8.00 mmol）溶解于氯仿（40 mL）中。向該溶液中依次加入三氟乙酸（1.85 mL，24.0 當(dāng)量）和三乙基硅烷（3.83 mL，24.0 當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌，直至反應(yīng)完全（24-72小時(shí)）。反應(yīng)完成后，將溶液濃縮，并在乙醚與5%碳酸氫鈉溶液之間進(jìn)行分配。合并水相，用5M鹽酸調(diào)節(jié)pH至2，隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到Fmoc-N-甲基纈氨酸（4），為白色固體（2.35 g，收率83%）。Fmoc-N-甲基纈氨酸經(jīng)乙酸乙酯重結(jié)晶后，得到白色針狀晶體：熔點(diǎn)186-187℃（文獻(xiàn)值33：185-187℃）；低分辨質(zhì)譜（ESI）m/z [M + H]+ 354.1（100%），[M + Na]+ 376.1（61%）；紅外光譜（NaCl）νmax（cm-1）3420（寬，OH），2964（脂肪族CH），1700（C=O），1445，1305（C=C）；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δH（ppm）7.63（2H，d，J=7.5 Hz，ArH），7.46（2H，d，J=6.9 Hz，ArH），7.26（2H，t，J=7.2 Hz，ArH），7.17（2H，t，J=7.5 Hz，ArH），4.28（2H，m，CHCH2O），4.22（1H，m，（Ar）2CHCH2），4.13（1H，m，NCHCO），2.79（3H，d，J=4.2 Hz，NCH3），2.02（1H，m，CH3CHCH3），0.88（3H，dd，J=6.6，19.2 Hz，CH3CHCH3），0.72（3H，dd，J=6.6，13.8 Hz，CH3CHCH3）（紅外光譜和1H NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δC（ppm）175.5，159.6，146.6，143.9，130.4，129.7，127.7，122.6，70.3，66.9，49.9，33.1，30.2，22.5，21.7。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 17, p. 6918 - 6920
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4509 - 4513
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2351 - 2358