10242-10-1
中文名稱
5-氯苯并呋喃-2-羧酸
英文名稱
5-CHLOROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
10242-10-1
分子式
C9H5ClO3
MDL 編號
MFCD00060512
分子量
196.59
MOL 文件
10242-10-1.mol
更新日期
2023/06/30 11:21:13
10242-10-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯苯并呋喃-2-羧酸5-氯苯并[B]呋喃-2-羧酸
英文別名
5-CHLOROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACIDASINEX-REAG BAS 12719327
ASISCHEM D19360
BUTTPARK 40\07-65
5-Chlorobenzo[b]furan-2-carboxylic acid
5-Chlorobenzofuran-2-carboxylic acid ,97%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點275°C (subl.)
沸點348.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.502
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.94±0.30(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
最大波長(λmax)301nm(EtOH)(lit.)
檢測方法HPLC,NMR
CAS 數(shù)據(jù)庫10242-10-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
685-87-0
635-93-8
10242-10-1
以溴代丙二酸二乙酯和5-氯代水楊醛為原料合成5-氯苯并呋喃-2-羧酸的一般步驟：將5-氯水楊醛（10.62 g，67.8 mmol）、溴代丙二酸二乙酯（25.3 g，105.8 mmol）和無水碳酸鉀（9.37 g，67.8 mmol）懸浮于乙基甲基酮（50 mL）中，回流反應(yīng)5小時，隨后在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)去除溶劑，殘余物用水（500 mL）稀釋，并用1N HCl溶液中和至中性。將所得懸浮液用乙醚（Et2O）萃取，有機相經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后濃縮。將油狀殘余物溶解于無水乙醇（50 mL）中，加入10%氫氧化鉀（KOH）的乙醇溶液。將形成的濃稠懸浮液在劇烈攪拌下回流過夜。冷卻至室溫后，蒸發(fā)去除溶劑，加入水。水相用乙醚（Et2O）洗滌，隨后用1N HCl調(diào)節(jié)pH至2。水相懸浮液用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，有機相經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后濃縮，得到純的5-氯苯并呋喃-2-羧酸（7.4 g，37.6 mmol，收率55.5%），為黃色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6025390, 2000, A
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 381,388
[3] Patent: US4332952, 1982, A
[4] Patent: US4342771, 1982, A