939-16-2

101870-60-4

以3-溴喹啉-2(1H)-酮為原料合成3-溴-2-氯喹啉的一般步驟：在室溫下，向攪拌的3-溴-1H-喹啉-2-酮（4.16 g，18.57 mmol）在乙腈（30 mL）中的懸浮液中緩慢滴加三氯氧化磷（3.42 g，22.28 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液小心倒入碎冰（70 mL）中，并用10%碳酸鉀溶液（40 mL）調(diào)節(jié)pH至9。過濾收集生成的沉淀，用水洗滌，并在真空下干燥，得到3-溴-2-氯喹啉，為白色固體（4.00 g，收率89%），熔點(diǎn)101-103℃（文獻(xiàn)值：96-98℃）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）確認(rèn)：δ 8.95（s, 1H），8.03（d, 1H, J = 8.0 Hz），7.98（d, 1H, J = 8.8 Hz），7.90-7.84（m, 1H），7.74-7.69（m, 1H）；13C NMR（DMSO-d6, 400 MHz）確認(rèn)：δ 148.1, 145.4, 142.1, 131.3, 128.1, 127.8, 127.6, 127.2, 115.6。元素分析（C9H5BrClN，Mr = 242.50）：計(jì)算值C 44.58，H 2.08，N 5.78；實(shí)測值C 44.46，H 2.07，N 5.79。LCMS（ESI+）m/z 242, 244 [M+H]+。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9512 - 9519

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 40, p. 9622 - 9628