10075-48-6

基本信息
5-溴-3-甲基吲哚
5-溴-3-甲基-1H-吲哚
5-溴-3-甲基吲哚(CAS號:10075-48-6)
5-Bromoskatole
3-Methyl-5-bromoindole
5-BROMO-3-METHYLINDOLE
5-broMo-3-Methyl-indol-
5-Bromo-3-methyl-1H-indole
1H-Indole, 5-broMo-3-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表

877-03-2

10075-48-6
以5-溴吲哚-3-甲醛為原料合成5-溴-3-甲基-1H-吲哚的一般步驟:將5-溴-1H-吲哚-3-甲醛(13.12 g,58.6 mmol)溶于THF(100 mL)中,緩慢加入至LiAlH4(4.89 g,129 mmol)的THF(100 mL)回流混合物中。反應(yīng)裝置配備有回流冷凝器,置于30 mm雙頸燒瓶中。反應(yīng)混合物回流8小時后,冷卻至室溫,并用乙醚(50 mL)淬滅反應(yīng)。在冰浴冷卻下,用1N HCl將反應(yīng)混合物酸化至pH 3。隨后,用乙酸乙酯(125 mL)稀釋反應(yīng)混合物,轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,依次用水(2×50 mL)和飽和氯化鈉水溶液(50 mL)洗滌。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥,過濾后,濾液經(jīng)真空濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物溶于少量二氯甲烷(DCM)中,通過ISCO硅膠柱(80 g)進(jìn)行純化,采用0-50%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脫,洗脫時間為15分鐘。合并含目標(biāo)產(chǎn)物的洗脫級分,濃縮后得到5-溴-3-甲基-1H-吲哚(5.5 g,產(chǎn)率44.7%)。LC保留時間為1.0 min [方法A1]。MS(E)m/z:210/212(M-H)。
參考文獻(xiàn):
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