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1004-40-6

中文名稱 6-氨基-2-硫脲嘧啶
英文名稱 6-Aminothiouracil
CAS 1004-40-6
EINECS 編號(hào) 213-722-8
分子式 C4H5N3OS
MDL 編號(hào) MFCD00052384
分子量 143.17
MOL 文件 1004-40-6.mol
更新日期 2025/07/21 14:59:13
1004-40-6 結(jié)構(gòu)式 1004-40-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-硫-6-氨基脲嘧啶
2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶
6-氨基-2-硫脲嘧啶
2-巰基-4-羥基-6-甲基嘧啶
6-氨基-2-巰基-嘧啶-4-醇
英文別名
2-MERCAPTO-4-HYDROXY-6-AMINO-PYRIMIDINE
2-Mercapto-6-aminouracil
2-thio-6-aminouracil
4-Amino-2-thiouracil
4-AMINO-6-HYDROXY-2-MERCAPTOPYRIMIDINE
6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinone
6-Amino-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
6-AMINO-2-THIOURACIL
6-AMINO-2-THIOXO-2,3-DIHYDRO-1H-PYRIMIDIN-4-ONE
6-AMINO-2-THIOXO-2,3-DIHYDROPYRIMIDIN-4(1H)-ONE
6-AMINO-4-KETO-2-THIOPYRIMIDINE
6-Aminothiouracil
AURORA 13795
OTAVA-BB BB7013910011
4(1H)-Pyrimidinone, 6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-
6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon
6-amino-2-thio-uraci
6-Amino-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
AB 48
Pyrimidin-4-ol, 6-amino-2-mercapto-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體:尿(脲)嘧啶

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)>300?C (dec.)
沸點(diǎn)246.5°C
密度1.397 (estimate)
折射率1.7490 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)7.92±0.20(Predicted)
形態(tài)crystalline solid
顏色Off-white
水溶解性256.3mg/L(25 ºC)
檢測(cè)方法HPLC
InChIInChI=1S/C4H5N3OS/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H4,5,6,7,8,9)
InChIKeyYFYYRKDBDBILSD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=S)NC(N)=CC(=O)N1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)1004-40-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Uracil, 6-amino-2-thio-(1004-40-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息6-Amino-2-thiouracil (1004-40-6)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P271-P261-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
RTECS號(hào)UW0495000
海關(guān)編碼2933599590
毒性LD50 ipr-mus: 370 mg/kg ARZNAD 31,1713,81

制備方法

方法1

17356-08-0

氰乙酸乙酯

105-56-6

6-氨基-2-硫脲嘧啶

1004-40-6

以化合物(CAS: 17356-08-0)和氰乙酸乙酯為原料合成6-氨基-2-硫脲嘧啶的一般步驟:在室溫下,準(zhǔn)確稱取101.5 g(1.88 mol)甲醇鈉,置于裝有3 L 670 g乙醇的反應(yīng)燒瓶中。隨后,加入67.3 g(0.88 mol)硫脲,攪拌至完全溶解。將反應(yīng)混合物加熱至55℃,然后緩慢加入100 g(0.884 mol)氰基乙酸乙酯。繼續(xù)加熱至回流狀態(tài),維持回流反應(yīng)4.5小時(shí),通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,確認(rèn)反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液冷卻至15℃。過(guò)濾反應(yīng)混合物,濾餅用170 g乙醇洗滌一次。將洗滌后的濾餅轉(zhuǎn)移至3 L反應(yīng)燒瓶中,加入適量水,隨后加入1.3 kg水?dāng)嚢柚镣耆芙?。?0℃下,緩慢加入乙酸,調(diào)節(jié)溶液pH至4,此時(shí)有大量固體析出。使用吸濾器進(jìn)行過(guò)濾,收集固體產(chǎn)物。將濾餅在45℃下干燥過(guò)夜,最終得到115.4 g 6-氨基-2-硫脲嘧啶,產(chǎn)率為91.7%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN106008633, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067; 0068

[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 662 - 668

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4612 - 4621

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 18, p. 3389 - 3395

[5] Australian Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, # 2, p. 120 - 123

1004-40-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥
毒性分級(jí)
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 370 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;高溫產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
類(lèi)別
有毒物品
滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水

知名試劑公司產(chǎn)品信息

6-氨基-2-硫脲嘧啶價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW100440626-氨基-2-巰基嘧啶-4-醇
4-amino-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine;6-amino-2-thiouracil;6-amino-2-mercapto-4-pyrimidinol
1004-40-625G175元
2025/05/22XW100440616-氨基-2-巰基嘧啶-4-醇
4-amino-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine;6-amino-2-thiouracil;6-amino-2-mercapto-4-pyrimidinol
1004-40-65G65元
2025/05/22A07914-氨基-6-羥基-2-巰基嘧啶
4-Amino-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine
1004-40-625G120元
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