ChemicalBook CAS DataBase List 1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOR

1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOR synthesis

11synthesis methods

Product Name:1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOR
CAS Number:174899-83-3
Molecular formula:C8H15N2.C2F6NO4S2
Molecular Weight:419.366

4316-42-1

77-78-1

174899-83-3

The general procedure for the synthesis of 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide from N-butylimidazole and dimethyl sulfate is as follows: 1. 620.5 g (5 mol) of N-butylimidazole was added to a 5 liter reaction vessel, followed by the addition of 630.5 g (5 mol) of dimethyl sulfate in batches. 2. the mixture was stirred for 15 minutes to ensure adequate reaction. 3. 1435.3 g (5 mol) of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide dissolved in 2 liters of water was added to the reaction mixture, and the formation of a second liquid phase of the product was immediately observed. 4. Phase separation was carried out and the organic phase was collected and dried under high vacuum (HV) at 60 °C to afford 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide in 98% yield. 5. To detect residual chlorides, about 1 g of the product was dissolved in 5 ml of water, acidified with 2 drops of concentrated nitric acid and then 3-4 drops of silver nitrate solution were added. No precipitation of silver chloride was observed indicating that no halide ions remained in the product. 6. 6. The 1H-NMR (300 MHz, acetone-d3) data of the product were as follows: 0.95 (3H, t, J=9.2 Hz, Hh); 1.33-1.39 (2H, m, Hg); 1.90-2.00 (2H, m, Hf); 4.07 (3H, s, Hb); 4.37 (2H, t, J=9.3 Hz, He); 7.71 (1H, t, J=9.3 Hz, Hb); 7.76 (1H, s, Hb); 4.37 (2H, t, J=9.3 Hz, He); and 7.71 (1H, s, Hb). ,7.76 (1H, s, Hc, d); 9.02 (1H, s, Ha) ppm.

4316-42-1 Synthesis

4316-42-1
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$10.00/1g

77-78-1
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174899-83-3
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Yield:174899-83-3 98%

Reaction Conditions:

Stage #1:1-Butylimidazole;dimethyl sulfate for 0.25 h;
Stage #2: with bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium in water

Steps:

11 11, Synthese der ionische Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazolium-bis-(trifluormethylsulfon)imid
In einen 5 I Reaktionsgef?? werden 620,5 g (5 mol) 1-Butylimidazol vorgelegt und 630,5g (5 mol) Dimethylsulfat portionsweise zugegeben. Der Ansatz wird danach 15 Minuten nachgerührt. Dazu gibt man eine Mischung von 1435,3g (5 mol) Lithium-bis-trifluormethansulfonimid in 2 Liter Wasser. Sofort bildet sich das Produkt als eine zweite flüssige Phase. Nach einer Phasentrennung wird das Produkt bei 60°C am HV getrocknet. Man erh?lt 1-Butyl-3-methylimidazolium-bis(trifluormethylsulfon)imid in 98 %iger Ausbeute. Zum qualitativen Nachweis auf Chloridreste, werden ca. 1 g des Produktes in ca. 5 ml Wasser gel?st und mit 2 Tropfen konzentrierter Salpeters?ure anges?uert. Zu dieser L?sung werden dann ca. 3-4 Tropfen Silbernitrat gegeben um etwaig vorhandenes Chlorid als Silberchlorid auszuf?llen. Das Ausbleiben eines Silberchlorid-Niederschlags spricht für die komplette Abwesenheit von Halogenidionen. 1H-NMR (300 MHz, Aceton-d3):0,95 (3 H, tr, J=9,2 Hz, Hh); 1,33-1,39 (2 H, m, Hg); 1,90-2,00 (2 H, m, Hf); 4,07 (3 H, s, Hb); 4,37 (2 H, tr, J=9,3 Hz, He); 7,71;7,76 (je 1 H, s, Hc,d); 9,02 (1 H, s, Ha) ppm.

References:

Solvent Innovation GmbH EP1182196, 2002, A1 Location in patent:Page 14, 15

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85100-77-2 Synthesis