舒林酸 中文名稱: 舒林酸 中文同義詞: (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亞硫酰苯基)亞甲基]-1h-茚-3-醋酸;舒林酸;(z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亞硫酰苯基)亞甲基]-1h-茚-3-醋酸;舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亞硫酰苯基)亞甲基]-1h-茚-3-醋酸;(z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亞磺酰基)苯基]亞甲基]-1h-茚-3-乙酸;硫茚酸;蘇靈大;舒林酸(z構型) 英文名稱: sulindac 英文同義詞: sulinol;sulindac;sulreuma;mk-231;(z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac;1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle;aclin;arthrocine cas號: 38194-50-2 分子式: c20h17fo3s 分子量: 356.41 einecs號: 253-819-2 化學性質(zhì) 黃色結晶,無臭無味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿,難溶于甲醇。在ph值<4.5時幾不溶于水,溶解度隨ph值增加而增加,在ph值為7時,約3.0mg/ml。熔點182~185℃(分解)。uv吸收(0.1mol/l氯化氫的甲醇溶液):327,285,256,226nm(e1cm1%375,420,410,540)。pka(25℃)4.7。 用途 本身不具有消炎鎮(zhèn)痛的活性,而在口服吸收轉化為代謝的硫化物而產(chǎn)生作用。用于類風濕性關節(jié)炎、臂部和膝關節(jié)炎、強直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛風等。 生產(chǎn)方法 方法1:4-硝基鄰苯二甲酸經(jīng)氫化還原為4-氨基鄰苯二甲酸,經(jīng)sehiernann反應生成4-氟鄰苯二甲酸,酯化為4-氟鄰苯二甲酸二乙酯,和丙酸乙酯在鈉作用下縮合環(huán)合,生成二氫茚,再和有機膦化合物反應,在3位引入乙酸甲酯,接著和對甲亞磺酰基芐基溴進行格氏反應,最后水解得舒林酸。 方法2:以5-氟-2-甲基-3-氧代-2,3-二氫-1h-茚為原料,先和2-氰基乙酸縮合,在3位引入乙酸后.再和對甲硫基苯甲醛縮合,最后氧化即得舒林酸。 方法3:和方法2相似,只在側鏈引入的先后有區(qū)別。 方法4:5-氟-2-甲基-1-氧代-2,3-二氫-lh-茚和對甲硫基芐基氯進行格氏反應,在1位引入對甲硫基芐基,然后在酸性中脫水,在1,2位形成雙鍵,再和乙醛酸反應,在3位引入乙酸基,雙氧水氧化,最后酸化使雙鍵移位得到舒林酸。
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