基本信息:
中文名: 偽金絲桃素; 假金絲桃素
英文名: Pseudohypericin
CAS 號(hào): 55954-61-5
分子式: C??H??O?
分子量: 520.45 g/mol
化學(xué)分類: 萘駢二蒽酮類化合物 (Naphthodianthrone), 屬于蒽醌衍生物家族。是貫葉金絲桃素 (Hypericin) 的羥基化類似物和生物合成前體。
結(jié)構(gòu)特征:
分子量比金絲桃素 (C30H16O8) 多一個(gè)氧原子 (C30H16O9)。
最大吸收波長(zhǎng)略有紅移(通常在 545-550 nm 和 590-595 nm 附近)。
在某些溶劑中的溶解度可能略有不同。
偽金絲桃素與金絲桃素 (Hypericin) 具有極其相似的 稠合多環(huán)芳烴核心結(jié)構(gòu)(萘駢二蒽酮骨架)。
關(guān)鍵區(qū)別: 在金絲桃素分子中一個(gè)特定的蒽醌環(huán)(通常標(biāo)記為末端環(huán))上,偽金絲桃素在該環(huán)的 “角位” 多了一個(gè)羥基 (-OH),并且該環(huán)的醌式結(jié)構(gòu)因此轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€(gè) 七元內(nèi)酯環(huán) (Heptalactone ring)。
這個(gè)結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致:
同樣具有高度共軛體系,呈 深紅色,并具有 強(qiáng)光敏性。
來源:
主要來源: 藤黃科 (Hypericaceae) 植物 貫葉連翹 (Hypericum perforatum L.),即 圣約翰草 (St. John's Wort)。偽金絲桃素與金絲桃素共存于該植物的 花、花蕾、果實(shí)和腺點(diǎn) 中。
含量: 在貫葉連翹中,偽金絲桃素的含量 通常高于金絲桃素,是提取物中主要的萘駢二蒽酮成分之一。
生物合成關(guān)系: 偽金絲桃素被認(rèn)為是金絲桃素在植物體內(nèi)的 直接生物合成前體。通過脫水等步驟,偽金絲桃素可以轉(zhuǎn)化為金絲桃素。
藥理作用與機(jī)制:
具有 光依賴性的強(qiáng)效廣譜抗病毒活性,尤其對(duì) 包膜病毒(如 HSV, HIV, 流感病毒, HCV 等)有效。
機(jī)制: 與金絲桃素相同,主要依靠 光動(dòng)力學(xué)作用 (Photodynamic Activity)。
一些研究表明,偽金絲桃素在特定條件下的 光動(dòng)力學(xué)抗病毒效力可能接近甚至超過金絲桃素
在 可見光(最佳波長(zhǎng)~590 nm) 照射下,偽金絲桃素吸收光能成為激發(fā)態(tài)。
激發(fā)態(tài)分子通過 I 型(電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生自由基)和 II 型(能量轉(zhuǎn)移產(chǎn)生活性氧,特別是單線態(tài)氧 1O?)途徑產(chǎn)生活性物質(zhì)。
這些活性物質(zhì) 破壞病毒包膜、損傷病毒蛋白和核酸,導(dǎo)致病毒失活。
和金絲桃素一樣,是貫葉連翹提取物發(fā)揮抗抑郁作用的重要成分。
作用機(jī)制同樣復(fù)雜,涉及可能的 單胺氧化酶 (MAO) 抑制(體外有效,體內(nèi)貢獻(xiàn)度有爭(zhēng)議)、 神經(jīng)遞質(zhì)再攝取抑制(5-羥色胺、去甲腎上腺素、多巴胺等)以及調(diào)節(jié) HPA 軸、神經(jīng)可塑性和抗炎抗氧化等。
偽金絲桃素的藥理活性與金絲桃素 高度相似,但也存在一些差異:
抗抑郁作用:
抗病毒作用:
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劉盼盼