氯乙酸乙酯產(chǎn)品介紹

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氯乙酸乙酯（Ethyl chloroacetate）是一種重要的有機合成中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域。以下從結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用等方面詳細介紹：

一、分子結(jié)構(gòu)與基本信息

1. 化學(xué)式：\(C_4H_7ClO_2\)

2. 結(jié)構(gòu)式：\(ClCH_2COOCH_2CH_3\)

• 官能團：氯原子（\(-Cl\)）、酯基（\(-COO-\)）。

3. CAS 號：105-39-5

4. 外觀：無色透明液體，具有刺激性氣味。

二、理化性質(zhì)

1. 物理性質(zhì)

• 熔點：-26℃

• 沸點：143~146℃（常壓）

• 密度：1.158 g/cm3（20℃）

• 溶解性：微溶于水（20℃時溶解度約 1.5 g/100 mL），易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。

• 揮發(fā)性：易揮發(fā)，蒸氣密度大于空氣。

2. 化學(xué)性質(zhì)

• 水解反應(yīng)：在酸或堿條件下可水解生成氯乙酸和乙醇，堿性條件下水解更徹底（如與 NaOH 反應(yīng)生成氯乙酸鈉和乙醇）。

• 親核取代反應(yīng)：氯原子具有較強的反應(yīng)活性，可被羥基（\(-OH\)）、氨基（\(-NH_2\)）、氰基（\(-CN\)）等親核試劑取代，生成相應(yīng)的衍生物（如羥基乙酸乙酯、氨基乙酸乙酯等）。

• 酯化與?；?/span>：作為酯類，可參與酯交換反應(yīng)，或與酰氯、酸酐等發(fā)生?；磻?yīng)。

三、核心應(yīng)用領(lǐng)域

1. 醫(yī)藥合成中間體

• 用于制備鎮(zhèn)靜藥氯丙嗪、局部麻醉藥鹽酸普魯卡因、維生素 B6（吡哆醇）等。

• 例：通過氯乙酸乙酯與尿素反應(yīng)合成丙二酰脲類化合物，進一步制備抗驚厥藥物。

2. 農(nóng)藥與殺蟲劑合成

• 作為中間體生產(chǎn)有機磷殺蟲劑（如樂果、馬拉硫磷）、除草劑（如 2,4 - 二氯苯氧乙酸乙酯）等。

• 例：與硫代硫酸鈉反應(yīng)生成硫代氯乙酸乙酯，再用于合成有機磷農(nóng)藥。

3. 染料與香料工業(yè)

• 用于合成偶氮染料、蒽醌染料的中間體，或作為香料的溶劑和固定劑。

4. 其他有機合成

• 制備 β- 丙氨酸、丙二酸二乙酯等重要中間體，或用于合成樹脂、塑料增塑劑。

四、安全性與儲存

1. 毒性與危害

• 急性毒性：大鼠口服\(LD_{50}\)約為 290 mg/kg（高毒性），吸入蒸氣或接觸皮膚可引起刺激，誤服可能導(dǎo)致消化道損傷。

• 刺激性：對眼睛、呼吸道黏膜有強烈刺激作用，長期接觸可能引發(fā)慢性中毒。

• 燃爆性：易燃，其蒸氣與空氣混合可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱易燃燒爆炸。

2. 儲存與操作注意事項

• 儲存：密封存放于陰涼、通風(fēng)處，遠離火源、氧化劑和堿類，避免陽光直射。

• 操作：佩戴防毒面具、化學(xué)防護手套和護目鏡，在通風(fēng)櫥中操作；泄漏時用砂土吸附或用惰性溶劑收集，避免排入水體。

五、制備方法

1. 經(jīng)典合成法

• 原料：氯乙酸、乙醇、濃硫酸（催化劑）。

• 反應(yīng)式：\(ClCH_2COOH + C_2H_5OH \underset{\Delta}{\overset{H_2SO_4}{\rightleftharpoons}} ClCH_2COOC_2H_5 + H_2O\)

• 工藝：將氯乙酸與乙醇在濃硫酸催化下加熱回流，經(jīng)中和、蒸餾提純制得。

2. 其他方法

• 氯乙酰氯與乙醇在堿（如吡啶）存在下反應(yīng)，可提高產(chǎn)率并減少副反應(yīng)。

六、類似化合物對比

總結(jié)