一、有機合成中間體（核心應用）

1. 氯甲基的親核取代反應（引入功能性基團）

• 羥基化與醚化：
  氯甲基（-CH?Cl）可與羥基化合物（如 NaOH、醇鈉 RO?）反應，生成對羥甲基苯甲酸（-CH?OH）或對烷氧甲基苯甲酸（-CH?OR）：

• 對羥甲基苯甲酸是重要中間體，其羥基可進一步氧化為醛基（-CHO）或羧基（-COOH），用于合成二元羧酸衍生物（如對苯二甲酸類似物，作為聚酯材料單體）；

• 對甲氧基甲基苯甲酸可作為芳香族醚類中間體，用于合成香料或液晶材料（苯環(huán)提供剛性，醚鍵調節(jié)極性）。

• 胺化與酰胺化：
  與胺類（如甲胺、二甲胺、哌啶）反應，生成對胺甲基苯甲酸（-CH?NR?）—— 這類化合物含氨基和羧基，可作為 “雙官能團配體”（氨基與金屬離子配位，羧基增強水溶性），用于金屬離子萃取或催化劑制備；
  若與氨基酸反應，可通過胺化連接肽鏈，生成含苯環(huán)的多肽衍生物（用于藥物分子修飾）。
• 氰化與環(huán)化：
  與氰化鈉（NaCN）反應生成對氰甲基苯甲酸（-CH?CN），氰基（-CN）水解后生成羧基，得到對羧甲基苯甲酸（-CH?COOH）—— 這類二元羧酸可作為聚合單體（如與二醇縮合生成聚酯，用于涂料樹脂）；
  若與含氮雜環(huán)化合物（如咪唑、吡啶）反應，氯甲基與雜環(huán)氮原子發(fā)生親核取代，生成苯環(huán) - 雜環(huán)連接的衍生物（用于合成熒光探針或生物活性分子）。

2. 羧基的衍生化反應（調節(jié)極性與功能）

• 酯化反應（生成酯類衍生物）：
  與醇（如甲醇、乙醇、乙二醇）在酸催化下反應，生成對氯甲基苯甲酸酯（如對氯甲基苯甲酸甲酯）：

• 酯基的疏水性可改善分子脂溶性（便于有機相反應），氯甲基仍保持活性，用于后續(xù)在有機相中進行取代反應（避免羧基的親水性干擾）；

• 與乙二醇反應生成單酯（含一個游離羥基），可作為 “氯甲基 - 羥基” 雙官能團單體，參與縮聚反應（如合成含苯環(huán)的聚醚酯）。

• 酰胺化反應（生成酰胺類衍生物）：
  與胺（如苯胺、環(huán)己胺）反應生成對氯甲基苯甲酰胺，酰胺基團的穩(wěn)定性可保護羧基（避免后續(xù)反應破壞），而氯甲基仍可進行取代反應 —— 這類衍生物是醫(yī)藥中間體（如合成含酰胺結構的抗菌藥物）。