研究了 Soyasapogenol B 、 sophoradiol 、 其葡萄糖醛酸酯 和 甘草甜素 對人肝源細胞系 (HepG2 細胞) 中叔丁基過氧化氫 (t-BuOOH) 肝毒性的影響。方法和結(jié)果:甘草甜素對 t-BuOOH 的細胞毒性顯示出顯著的劑量依賴性保護作用。在 Soyasapogenol B 及其葡糖苷酸中,單葡糖苷酸顯示出最有效的保肝活性,其次是 Soyasapogenol B 本身。大豆皂苷 III 的保護作用較弱,而大豆皂苷 I 增加了 t-BuOOH 的毒性。在戊二醇及其葡萄糖醛酸酯中,戊二醇本身顯示出最有效的保肝活性,與甘草甜素相當,而單葡萄糖醛酸苷和花香皂苷 III 顯示出細胞毒性增加。這些結(jié)果與以前報道的這些化合物使用免疫損傷大鼠肝細胞的原代培養(yǎng)物的保護作用的結(jié)果大不相同。結(jié)論:因此,所研究的三萜衍生物的保肝作用在 HepG2 細胞和大鼠原代肝細胞培養(yǎng)物中會有所不同。
檢測從大豆粉中提取的大豆苷 (Glycine max (L.)) 和濃縮的水解形成的大豆皂苷 A 和 B 在人肝細胞癌細胞系 Hep-G2 中的細胞活性。方法和結(jié)果:濃縮的大豆苷酸 A (SG-A) 和 大豆油醇 B (SG-B) 提取物含有約 69.3% 和 46.2% 的各自糖苷配基 (soyasapogenols) 通過 HPLC 和 ESI-MS 評估,而來自粗甲醇提取的大豆大豆苷酸提取物 (TS) 不含任何可檢測量的 SG-A 或 SG-B。MTT 活力測定顯示,所有三種提取物均以劑量反應方式對 Hep-G2 增殖產(chǎn)生影響,72 h LC50 值為 TS 為 0.594+/-0.021 mg/mL,SG-A 為 0.052+/-0.011 mg/mL,SG-B 為 0.128+/-0.005 mg/mL。通過流式細胞術(shù)細胞周期分析和共聚焦激光掃描顯微鏡 (CLSM) 測定凋亡細胞。細胞周期分析表明,與 SG-B 相比,SG-A 提取物在 24 小時 (25.63+/-2.1%) 和 72 小時 (47.1+/-3.5%) 的凋亡細胞 sub-G1 積累顯著 (P< 0.05),而 TS 提取物僅產(chǎn)生少量的 sub-G1 細胞積累。CLSM 證實了在各自的 LC50 濃度下 24 小時后所有處理的形態(tài)學變化。結(jié)論:這些結(jié)果表明,與不含任何大豆油苷總素的總提取物相比,主要含有大豆油酚 A 和 B 的樣品顯示出更大的抑制培養(yǎng)的 Hep-G2 增殖的能力。
B 組皂苷是熱處理豆制品中皂苷的主要形式,已被證明具有降膽固醇、抗誘變和抗癌特性。以前的研究評估了 soyasaponin 的粗混合物,但評估單一純化的 soyasaponin 作為抗癌劑的研究是有限的。方法和結(jié)果:本研究的目的是檢查純化的 soyasaponins I 和 III 及其糖苷配基形式 Soyasapogenol B 作為抗癌劑對人結(jié)腸腺癌細胞系 (Caco-2) 的影響。進行實驗以檢查純化的大豆皂苷對 Caco-2 細胞培養(yǎng)物中細胞增殖、蛋白激酶 C (PKC) 活性和細胞形態(tài)的影響。用濃度為 0.3-0.9 mg/ml 的大豆皂苷 I 和 III 處理細胞,在暴露 48 小時和 72 小時后,活細胞數(shù)量顯著減少了 8.6-65.3%(p < 0.05)。濃度為 0.15 mg/ml 的 soyasapogenol B 在 24 小時后顯著減少了 62.4% 的活細胞數(shù)量 (p < 0.05)。細胞形態(tài)變化表明,隨著 soyasaponins 濃度和親脂性的增加,細胞膜變得更粗糙、更不規(guī)則。細胞處理 72 小時可顯著降低 PKC 活性 9-40% (p < 0.05)。結(jié)果表明,純化的 soyasaponins I、III 和 Soyasapogenol B 可以抑制 Caco-2 結(jié)腸癌細胞增殖。結(jié)論:這些發(fā)現(xiàn)表明,純化的 B 組大豆皂苷及其最終代謝物 Soyasapogenol B 可能是大豆的結(jié)腸癌抑制成分,值得作為潛在的營養(yǎng)保健品或功能性食品進一步檢查。
Orobanche 和 Phelipanche 物種(掃帚菜)是根系寄生植物,其中一些代表了嚴重的雜草問題,導致重要作物的嚴重產(chǎn)量損失。控制策略主要集中在農(nóng)藝實踐、抗性作物品種和除草劑上,盡管收效甚微。另一種控制方法是用從寄主和非寄主植物的根系分泌物中分離的天然物質(zhì)誘導自殺性種子發(fā)芽。方法和結(jié)果:從紫苜根分泌物中分離出大豆油酚 B [olean-12-ene-3,22,24-triol(3β,4β,22β)] 和反式-22-脫氫菜油醇 [(ergosta-5,22-dien-3-ol, (3β,22E,24S)]。通過將它們的光譜和光學特性與文獻中報道的進行比較來識別它們。soyasapogenol B 非常特異,僅刺激 O. minor 種子的發(fā)芽,而反式 22-脫氫菜油酯刺激埃及假單胞菌、O. crenata、O. foetida 和 O. minor。結(jié)論:首次從 Vicia sativa 根系分泌物中分離出 Soyasapogenol B 和 trans-22-deydrocampesterol,并報道了它們作為 Orobanche 或 Phelipanche sp. 種子萌發(fā)刺激物的生物活性。
CAS595-15-3對應的化合物為大豆甾醇B(Soyasapogenol B),以下是對其詳細解析:
CAS號:595-15-3
中文名:大豆甾醇B
英文名:Soyasapogenol B
別名:大豆皂苷元B、大豆皂醇B、Olean-12-ene-3,22,23-triol等
分子式:C??H??O?
分子量:約458.72(不同來源數(shù)據(jù)略有差異,如458.7162、458.723、458.727等)
結(jié)構(gòu)類型:五環(huán)三萜類化合物,屬于齊墩果烷型皂苷元
外觀:白色至類白色固體或粉末
溶解性:溶于乙醇、DMSO等有機溶劑,微溶于水
熔點:258~259℃
比旋光度:+92.4(CHCl?)
儲存條件:2~8℃冷藏、密封、避光保存,保質(zhì)期一般為1~3年
抗增殖、抗轉(zhuǎn)移活性:大豆甾醇B對多種腫瘤細胞具有抑制作用,可阻斷細胞周期進程、誘導細胞凋亡,并抑制腫瘤細胞遷移和侵襲。
免疫調(diào)節(jié)作用:通過調(diào)節(jié)補體系統(tǒng)活性,影響炎癥反應和免疫應答過程。
其他潛在活性:可能具有抗氧化、抗炎等藥理作用,但需進一步研究驗證。
植物來源:主要從大豆皂苷(Soya bean saponin)中提取得到,也存在于苜蓿(Medicago)、黃芪(Astragalus)、三葉草(Trifolium s)等植物中。
制備方法:通過酸水解、酶解等方法從皂苷中釋放苷元,再經(jīng)色譜分離純化獲得。
科研用途:作為中藥對照品或標準品,用于含量測定、結(jié)構(gòu)鑒定、藥理實驗等研究。
醫(yī)藥領(lǐng)域:在抗腫瘤藥物研發(fā)中具有潛在應用價值,可開發(fā)為新型抗癌藥物或輔助治療劑。
保健品開發(fā):作為功能成分添加于調(diào)節(jié)免疫、延緩衰老的保健品中,但需符合相關(guān)法規(guī)要求。
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