2 - 三氟甲基苯甲酰氯(2-Trifluoromethylbenzoyl Chloride)是一種含氟芳香酰氯化合物,分子結(jié)構(gòu)中兼具強吸電子的三氟甲基(-CF?) 和高反應活性的酰氯基(-COCl)—— 三氟甲基通過電子效應(吸電子誘導 + 共軛)調(diào)節(jié)苯環(huán)電荷密度,酰氯基則可與含活潑氫的化合物(胺、醇、酚等)發(fā)生取代反應,是合成含氟芳香化合物的核心中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領域有不可替代的用途。
例如,與苯胺反應生成 2 - 三氟甲基苯甲酰苯胺,進一步環(huán)化可制備含氟吲哚酮類化合物(具有抗腫瘤、抗炎活性);
與氨基酸衍生物反應生成酰胺,作為肽類藥物的結(jié)構(gòu)單元(三氟甲基增強肽的代謝穩(wěn)定性,避免被酶降解)。
與胺類(如脂肪胺、芳香胺)反應生成 2 - 三氟甲基苯甲酰胺衍生物 —— 這類酰胺因三氟甲基的存在,具有高化學穩(wěn)定性(耐水解)和脂溶性(易穿透生物膜),是醫(yī)藥、農(nóng)藥的核心中間體:
與烯丙醇反應生成烯丙基酯,通過雙鍵的環(huán)加成反應合成含氟雜環(huán)化合物(如用于制備抗菌劑);
與多元醇(如乙二醇)反應生成酯,作為高分子材料的單體(引入三氟甲基提升材料的耐溶劑性)。
與醇或酚反應生成 2 - 三氟甲基苯甲酸酯 —— 酯基可作為保護基或后續(xù)反應位點,三氟甲基則賦予酯類低表面能和耐候性:
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