四丁基氯化銨（Tetrabutylammonium Chloride，簡稱 TBAC）是一種季銨鹽類化合物，分子中含四個丁基（疏水性）和氯離子（親水性），兼具相轉(zhuǎn)移催化活性、離子導(dǎo)電性和良好的溶解性（溶于水和多數(shù)有機(jī)溶劑），在有機(jī)合成、化工、材料、分析等領(lǐng)域有廣泛用途

1. 親核取代反應(yīng)

• 鹵代烴取代：催化水相中的親核試劑（如 NaCN、苯酚鈉、硫脲）與有機(jī)相中的鹵代烴（如芐氯、烷基溴）反應(yīng)，生成腈、醚、硫醚等。例如，合成苯乙腈（醫(yī)藥中間體）時，TBAC 可促進(jìn) NaCN（水相）與芐氯（有機(jī)相）反應(yīng)，無需使用劇毒的液態(tài)氰化物，反應(yīng)收率從傳統(tǒng)方法的 60%-70% 提升至 90% 以上，且減少副產(chǎn)物。

• 酯交換反應(yīng)：催化酯與醇 / 酚的酯交換（如乙酸乙酯與甲醇反應(yīng)生成甲酯），通過攜帶烷氧基負(fù)離子進(jìn)入有機(jī)相，加快反應(yīng)速率（尤其適用于難溶于水的長鏈酯）。

2. 消除反應(yīng)與氧化還原反應(yīng)

• 消除反應(yīng)：催化鹵代烴在堿性條件下消除生成烯烴（如環(huán)己基溴生成環(huán)己烯），通過轉(zhuǎn)移 OH?進(jìn)入有機(jī)相，減少取代副產(chǎn)物，提高烯烴選擇性。

• 氧化反應(yīng)：輔助高錳酸鉀（水相）氧化有機(jī)相的烯烴、醇（如環(huán)己烯氧化為己二酸），或次氯酸鈉氧化胺類化合物（如生成肟），通過轉(zhuǎn)移氧化劑陰離子（MnO??、ClO?）進(jìn)入有機(jī)相，增強(qiáng)反應(yīng)效率。