苯肼(Phenylhydrazine)也稱聯(lián)氨基苯,由德國有機化學(xué)家赫爾曼·埃米爾·費歇爾于1875年首次合成,是第一個合成的肼衍生物。常溫下為一種淺黃色結(jié)晶或油狀液體,低溫下為單斜棱柱結(jié)晶,在空氣中易被氧化而呈深褐色或深紅色。是肼的衍生物之一,常縮寫為PhNHNH2。微溶于水和堿溶液,溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制備方法是通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽,再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽,經(jīng)過中和即得苯肼。用于制染料、藥物、顯影劑等,也是一種重要的鑒定羰基的試劑,用作鑒定醛類、酮類和糖類。與苯甲醛反應(yīng)生成苯腙,利用苯肼或2,4-二硝基苯肼所生成的腙來鑒定醛和酮,與醛酮發(fā)生費歇爾吲哚合成(由赫爾曼·埃米爾·費歇爾在1883年發(fā)現(xiàn)。反應(yīng)是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。)得到吲哚環(huán)系化合物。
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