3,4,7 - 三羥基異黃酮

一、基本信息

• 分子式：\(C_{15}H_{10}O_5\)

• 分子量：270.24 g/mol

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

• 異黃酮母核（苯環(huán)與吡喃酮環(huán)通過雙鍵連接）。

• 3 個(gè)羥基分別位于母核的 3、4、7 號(hào)位，其中 4 號(hào)位羥基與苯環(huán)直接相連，可能增強(qiáng)其極性和生物活性。

二、理化性質(zhì)

• 外觀：可能為黃色結(jié)晶性粉末（推測(cè)，基于同類異黃酮化合物性質(zhì)）。

• 溶解性：

• 微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等有機(jī)溶劑。

• 羥基的存在使其具有一定親水性，但整體仍偏向脂溶性。

• 穩(wěn)定性：

• 對(duì)光、熱敏感，需避光保存。

• 在酸性或堿性條件下可能發(fā)生水解或結(jié)構(gòu)變化（需實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證）。

三、來源與合成

1. 天然來源：

• 目前文獻(xiàn)中未明確記載其天然存在，可能為人工合成或通過結(jié)構(gòu)修飾獲得的異黃酮衍生物。

• 部分異黃酮類化合物（如大豆異黃酮）可通過羥基化反應(yīng)引入官能團(tuán)，推測(cè) 3,4,7 - 三羥基異黃酮可能通過類似方法合成。

2. 合成路徑（推測(cè)）：

• 步驟 1：以 4 - 羥基苯乙酮和間苯三酚為原料，通過 Claisen 縮合反應(yīng)構(gòu)建異黃酮母核。

• 步驟 2：在母核的 3、7 號(hào)位引入羥基（可能通過酚羥基保護(hù)與去保護(hù)策略）。

• 注意：實(shí)際合成需根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物優(yōu)化條件，可能涉及催化劑（如路易斯酸）或氧化還原反應(yīng)。

四、生物活性與應(yīng)用

1. 抗氧化能力：

• 羥基作為氫供體，可清除自由基（如 DPPH、ABTS 自由基），抑制脂質(zhì)過氧化。

• 潛在應(yīng)用：抗氧化劑、保健品原料。

2. 抗腫瘤作用：

• 可能通過調(diào)控細(xì)胞周期、誘導(dǎo)凋亡或抑制血管生成發(fā)揮作用（需體外 / 體內(nèi)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證）。

• 研究方向：乳腺癌、前列腺癌等激素相關(guān)性腫瘤的輔助治療。

3. 抗炎與免疫調(diào)節(jié)：

• 抑制炎癥因子（如 TNF-α、IL-6）的表達(dá)，可能用于關(guān)節(jié)炎、結(jié)腸炎等炎癥性疾病。

4. 其他潛在用途：

• 作為藥物中間體，用于開發(fā)高活性異黃酮衍生物。

• 化妝品添加劑：利用抗氧化性延緩皮膚衰老。