2 - 氨基 - 6 - 溴嘌呤的詳細(xì)介紹

基本信息

• 中文名稱：2 - 氨基 - 6 - 溴嘌呤

• 英文名稱：2-Amino-6-bromopurine

• 化學(xué)式：\(C_5H_4BrN_5\)

• 分子量：213.02 g/mol

• CAS 號：10354-87-9

理化性質(zhì)

1. 外觀與性狀：

• 通常為類白色至淡黃色結(jié)晶性粉末或固體。

2. 熔點(diǎn)：

• 約 290~295℃（分解）。

3. 溶解性：

• 微溶于水，易溶于 DMSO、熱乙醇等有機(jī)溶劑。

4. 穩(wěn)定性：

• 常溫下穩(wěn)定，但需避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸 / 堿接觸。

• 對光和濕度敏感，需密封保存于陰涼干燥處。

合成方法

1. 以嘌呤為原料：

• 通過溴化反應(yīng)（如在酸性條件下用溴素或 N - 溴代琥珀酰亞胺（NBS）處理）在嘌呤環(huán)的 6 位引入溴原子，同時在 2 位引入氨基（如通過氨解或胺化反應(yīng)）。

2. 保護(hù)基團(tuán)策略：

• 先對嘌呤環(huán)的特定位置進(jìn)行保護(hù)（如保護(hù) 9 位氨基），再選擇性溴化和胺化，最后脫保護(hù)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 醫(yī)藥與生物化學(xué)：

• 藥物中間體：用于合成抗病毒藥物、抗癌藥物（如嘌呤類似物抑制劑），通過干擾核酸代謝發(fā)揮作用。

• 生物探針：作為嘌呤衍生物，可用于研究核苷酸代謝通路或酶（如嘌呤激酶）的活性。

2. 有機(jī)合成：

• 作為含氮雜環(huán)中間體，用于構(gòu)建復(fù)雜雜環(huán)化合物（如稠環(huán)嘌呤衍生物），或通過溴原子的取代反應(yīng)引入其他官能團(tuán)（如羥基、氨基、烷基等）。