4 - 甲基 - 2 - 氧代戊酸

基本信息

• 別名：4 - 甲基 - 2 - 戊酮酸、4 - 甲基 - 2 - 氧代戊酸、α- 酮異己酸（α-Ketoisocaproic acid，KIC）

• 英文名：4-Methyl-2-oxopentanoic acid

• CAS 號：598-73-2

• 分子式：\(C_6H_{10}O_3\)

• 分子量：130.14

化學結(jié)構(gòu)

• 結(jié)構(gòu)式：\(CH_3CH(CH_3)CH_2COCOOH\)

• 分子中包含酮基（C=O，位于 2 號位）和羧基（-COOH），屬于 α- 酮酸的一種（酮基與羧基相鄰的 α 位）。

物理性質(zhì)

• 外觀：白色至類白色結(jié)晶性粉末或晶體。

• 熔點：約 71-73°C（不同文獻可能略有差異）。

• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚等極性溶劑，微溶于非極性溶劑（如苯）。

化學性質(zhì)

1. 酸性：

• 羧基可解離出氫離子，具有羧酸的典型酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽（如鈉鹽、鉀鹽）。

2. 酮基反應(yīng)：

• 還原反應(yīng)：酮基可被還原為羥基，生成 4 - 甲基 - 2 - 羥基戊酸（如通過硼氫化鈉等還原劑）。

• 親核加成：與氨或胺類化合物反應(yīng)，生成相應(yīng)的亞胺（如在轉(zhuǎn)氨酶作用下參與氨基酸代謝）。

3. 脫羧反應(yīng)：

• 在強熱或酶催化下，可能脫羧生成 3 - 甲基丁醛 或其他產(chǎn)物（需具體條件）。

4. 氧化反應(yīng)：

• 羧基和酮基均可能被氧化，具體產(chǎn)物取決于氧化劑類型（如強氧化劑可能生成二氧化碳和水）。

合成方法

1. 氨基酸代謝法：

• 由亮氨酸（Leucine）通過轉(zhuǎn)氨酶催化脫氨生成（生物體內(nèi)主要途徑）。

2. 化學合成法：

• 以 4 - 甲基 - 2 - 戊醇 為原料，先用氧化劑（如重鉻酸鉀 / 硫酸）氧化為酮，再進一步氧化羧基部位。

• 或通過格氏試劑反應(yīng)構(gòu)建碳鏈，再引入酮基和羧基。

• 步驟示例：

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 醫(yī)藥與生物化學：

• 亮氨酸代謝中間體：作為亮氨酸的酮酸類似物，參與支鏈氨基酸（BCAA）代謝，在肌肉蛋白質(zhì)合成和能量代謝中起重要作用。

• 肝保護劑：研究表明其可能具有抗氧化和保護肝細胞的功能（需進一步驗證）。

• 藥物前體：用于合成抗生素、抗病毒藥物或氨基酸衍生物。

2. 食品與飼料添加劑：

• 作為動物飼料的營養(yǎng)強化劑，促進畜禽生長（需符合相關(guān)法規(guī)）。

3. 有機合成中間體：

• 用于制備手性化合物、農(nóng)藥（如除草劑中間體）或高分子材料單體。