DL - 甘油醇二乙基縮醛

基本信息

• 別名：DL - 甘油醛二乙基縮醛、2,3 - 二乙氧基 - 1 - 丙醇

• 英文名：DL-Glyceraldehyde diethyl acetal

• 分子式：\(C_7H_{16}O_3\)

• 分子量：148.20

化學(xué)結(jié)構(gòu)

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由甘油醛的醛基（-CHO）與兩分子乙醇發(fā)生縮合反應(yīng)形成縮醛結(jié)構(gòu)（-CH (OC?H?)?），并保留羥基（-OH），分子中含有手性中心，因此存在 DL - 外消旋體。

物理性質(zhì)

• 外觀：通常為無(wú)色透明液體。

• 沸點(diǎn)：約 \(190-195^\circ C\)（常壓），具體數(shù)值可能因純度或測(cè)定條件略有差異。

• 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有機(jī)溶劑，微溶于水。

合成方法

1. 經(jīng)典縮醛化法

• 原料：DL - 甘油醛、無(wú)水乙醇、酸催化劑（如對(duì)甲苯磺酸）。

• 反應(yīng)條件：在惰性溶劑（如苯或甲苯）中回流，利用分水器除去反應(yīng)生成的水，促進(jìn)平衡向縮醛方向移動(dòng)。

• 反應(yīng)式：\(HOCH_2CH(OH)CHO + 2C_2H_5OH \xrightarrow[\Delta]{H^+} HOCH_2CH(OH)CH(OC_2H_5)_2 + H_2O\)

• 收率：約 70%-85%，需通過(guò)減壓蒸餾純化。

2. 保護(hù)基團(tuán)策略

• 在有機(jī)合成中，常用于保護(hù)甘油醛的醛基，避免其在后續(xù)反應(yīng)中被干擾，反應(yīng)結(jié)束后可通過(guò)酸性條件水解脫保護(hù)。

化學(xué)性質(zhì)

• 穩(wěn)定性：在中性或弱堿性條件下穩(wěn)定，但在強(qiáng)酸（如鹽酸）或加熱條件下易水解為甘油醛和乙醇。

• 官能團(tuán)反應(yīng)：

• 羥基反應(yīng)：可發(fā)生酯化、醚化反應(yīng)，如與酰氯反應(yīng)生成酯類衍生物。

• 縮醛基團(tuán)：作為惰性保護(hù)基團(tuán)，對(duì)氧化劑、還原劑（如金屬氫化物）穩(wěn)定，但對(duì)酸敏感。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 有機(jī)合成中間體

• 用于制備糖類、藥物分子（如核苷類似物）或天然產(chǎn)物的合成，通過(guò)縮醛保護(hù)醛基，實(shí)現(xiàn)選擇性化學(xué)反應(yīng)。

• 例：在維生素 C 或氨基酸衍生物的合成中作為手性構(gòu)建單元。

2. 手性合成

• 作為手性源，通過(guò)拆分 DL - 外消旋體可獲得單一構(gòu)型的甘油醛縮醛，用于不對(duì)稱合成。

3. 材料科學(xué)

• 可作為聚合物單體的結(jié)構(gòu)單元，引入羥基和醚鍵，調(diào)節(jié)材料的親水性或交聯(lián)性能。