1. 基本信息

• 分子式：\(C_{36}H_{66}O_3\)

• 分子量：546.91 g/mol

• CAS 號：24909-73-7

• 結(jié)構(gòu)：由兩分子油酸通過酐鍵（-CO-O-CO-）連接，分子中含兩個雙鍵（cis 構(gòu)型為主），結(jié)構(gòu)簡式可表示為：\(CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO-O-CO(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CH_3\)

2. 物理性質(zhì)

• 外觀：常溫下為無色至淡黃色油狀液體或蠟狀固體（熔點附近時）。

• 熔點：約 40–45 °C（因純度和結(jié)晶狀態(tài)略有差異）。

• 沸點：未明確實測數(shù)據(jù)（高沸點，可能在高溫下分解），通常以熔融狀態(tài)使用。

• 溶解性：

• 易溶于有機溶劑（如苯、氯仿、乙醚、丙酮）；

• 不溶于水，可緩慢水解生成油酸。

• 密度：約 0.91 g/cm3（液態(tài)時）。

3. 化學性質(zhì)

(1) 酸酐的典型反應(yīng)

• 水解反應(yīng)： 與水緩慢反應(yīng)生成油酸，加熱或酸性 / 堿性條件下加速：\((C_{17}H_{33}CO)_2O + H_2O \rightarrow 2C_{17}H_{33}COOH\)

• 醇解反應(yīng)： 與醇反應(yīng)生成油酸酯和油酸（若為等摩爾反應(yīng)），或二油酸酯（若醇過量）：\((C_{17}H_{33}CO)_2O + ROH \rightarrow C_{17}H_{33}COOR + C_{17}H_{33}COOH\)

• 氨解反應(yīng)： 與氨或胺反應(yīng)生成油酰胺和油酸銨鹽：\((C_{17}H_{33}CO)_2O + NH_3 \rightarrow C_{17}H_{33}CONH_2 + C_{17}H_{33}COONH_4\)

(2) 不飽和雙鍵的反應(yīng)

• 加成反應(yīng)： 雙鍵可與鹵素（如 Br?）、氫鹵酸、硫酸等發(fā)生加成，例如催化加氫生成硬脂酸酐。

• 氧化反應(yīng)： 易被空氣氧化（尤其在高溫或光照下），導致酸值升高或聚合物化，需密封儲存。

• 聚合反應(yīng)： 雙鍵可引發(fā)自由基聚合，形成含酯基的聚合物（需引發(fā)劑或高溫條件）。

4. 合成方法

• 工業(yè)制備： 通過油酸在脫水劑（如五氧化二磷、乙酸酐）存在下加熱脫水制得：\(2C_{17}H_{33}COOH \xrightarrow[\Delta]{P_2O_5} (C_{17}H_{33}CO)_2O + H_2O\)反應(yīng)后需通過減壓蒸餾或重結(jié)晶提純。

• 實驗室方法： 油酸與乙酐共熱，蒸出副產(chǎn)物乙酸，剩余物經(jīng)分離得到油酸酐。

5. 應(yīng)用領(lǐng)域

• 有機合成中間體：

• 用于制備油酸酯、油酰胺等表面活性劑（如紡織助劑、潤滑劑）；

• 合成聚酯樹脂、聚酰胺等高分子材料（通過與多元醇或多元胺縮聚）。

• 皮革工業(yè)： 作為皮革加脂劑的原料，改善皮革柔軟性和防水性。

• 化妝品與醫(yī)藥：

• 制備乳化劑、保濕劑（如脂肪酸酯類）；

• 醫(yī)藥領(lǐng)域用于合成緩釋藥物載體或生物可降解材料。

• 潤滑劑與涂料： 與金屬氧化物反應(yīng)生成油酸鹽，用作潤滑油添加劑或防銹劑；也可用于制備耐候性涂料。