基本信息

• 分子式：\(C_7H_8N_2O_2\)

• 分子量：152.15

• CAS 登錄號(hào)：535 - 87 - 5

• 英文名：3,5 - Diaminobenzoic acid

• 外觀(guān)：白色至淡黃色結(jié)晶粉末

理化性質(zhì)

• 熔點(diǎn)：205 - 210℃（分解）

• 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和熱鹽酸。

• 化學(xué)性質(zhì)：具有氨基和羧基的典型反應(yīng)性。氨基可以發(fā)生?；⑼榛确磻?yīng)，羧基可以發(fā)生酯化、成鹽等反應(yīng)。由于兩個(gè)氨基處于苯環(huán)的間位，使其具有一定的特殊反應(yīng)活性，在有機(jī)合成中可作為多功能中間體。

合成方法

• 以 3,5 - 二硝基苯甲酸為原料，通過(guò)還原反應(yīng)制備。常用的還原劑有鐵粉、硫化鈉、水合肼等在酸性或堿性條件下進(jìn)行還原。例如，使用鐵粉和鹽酸作為還原劑，在加熱條件下，3,5 - 二硝基苯甲酸被還原為 3,5 - 二氨基苯甲酸。反應(yīng)后經(jīng)過(guò)中和、過(guò)濾、結(jié)晶等步驟得到產(chǎn)物。

• 以間苯二甲酸為起始原料，先進(jìn)行硝化反應(yīng)得到 3,5 - 二硝基間苯二甲酸，然后通過(guò)控制反應(yīng)條件，選擇性地將其中一個(gè)羧基轉(zhuǎn)化為氨基，再還原另一個(gè)硝基得到目標(biāo)產(chǎn)物。這種方法步驟相對(duì)較多，但可以通過(guò)對(duì)反應(yīng)條件的精細(xì)控制來(lái)提高產(chǎn)物的純度和收率。

應(yīng)用領(lǐng)域

• 醫(yī)藥領(lǐng)域：是合成多種藥物的重要中間體。例如，它可用于合成治療心血管疾病、神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物，以及一些具有抗腫瘤活性的化合物。在藥物合成中，其兩個(gè)氨基和羧基可通過(guò)不同的反應(yīng)與其他官能團(tuán)結(jié)合，構(gòu)建具有特定藥理活性的分子結(jié)構(gòu)。

• 染料領(lǐng)域：作為合成染料的中間體，可用于制備偶氮染料、活性染料等。通過(guò)與不同的重氮鹽進(jìn)行偶合反應(yīng)，可以得到各種顏色的染料，并且由于其結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基，能夠提高染料與織物的親和力和染色性能。

• 材料科學(xué)領(lǐng)域：可用于制備高性能聚合物材料。例如，與二異氰酸酯反應(yīng)可以合成具有良好熱穩(wěn)定性和機(jī)械性能的聚酰胺 - 胺型聚合物，這種聚合物在航空航天、電子電器等領(lǐng)域有潛在的應(yīng)用價(jià)值。此外，它還可以作為添加劑用于改善材料的表面性能和抗氧化性能。