溴代琥珀酰亞胺（N-Bromosuccinimide, NBS） 專業(yè)詳解

1. 基本特性

• 化學名稱：N-溴代琥珀酰亞胺

• CAS號：[128-08-5]

• 分子式：C?H?BrNO?

• 外觀：白色至淡黃色結晶粉末，有輕微溴刺激氣味

• 熔點：175-180°C（分解）

• 溶解性：

• 易溶于丙酮、乙酸乙酯、DMF

• 微溶于水（1.47 g/100 mL, 25°C）

• 活性：

• 固態(tài)穩(wěn)定，但遇光/濕氣緩慢分解（釋放Br?）

• 溶液狀態(tài)下更具反應性

2. 合成方法

工業(yè)制備（琥珀酰亞胺溴化法）

1. 反應式：

   復制

   下載

   C?H?NO?（琥珀酰亞胺） + Br? → C?H?BrNO?（NBS） + HBr

2. 工藝要點：

• 在40-50°C下，將溴滴加到琥珀酰亞胺的堿性水溶液中

• 控制pH 7-8（Na?CO?調節(jié)）以減少副產物

3. 核心應用

(1) 有機合成（經典溴化試劑）

• 烯烴烯丙位溴化（Wohl-Ziegler反應）：

  復制

  下載

  R-CH=CH? + NBS → R-CHBr-CH=CH?（CCl?溶劑，光照）

• 芳香環(huán)溴化：電子富集芳環(huán)（如苯酚、苯胺）的選擇性溴代

• Hofmann重排：將酰胺轉化為少一個碳的胺

(2) 聚合物改性

• 橡膠硫化促進劑（與ZnO協效）

• 聚烯烴阻燃前體（接枝溴化）

(3) 消毒與氧化

• 游泳池水處理（替代氯，減少THMs生成）

• 選擇性氧化醇→醛（類似Dess-Martin試劑）

4. 技術參數（試劑級標準）