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喹啉產(chǎn)品介紹

基本信息

• 化學(xué)式：\(C_{9}H_{7}N\)

• 英文名：Quinoline

• 分子量：129.16

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

物理性質(zhì)

• 外觀：無色至淡黃色油狀液體。

• 氣味：有特殊氣味。

• 熔點(diǎn)：-15.6℃。

• 沸點(diǎn)：238℃。

• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。

化學(xué)性質(zhì)

• 堿性：喹啉分子中的氮原子具有孤對電子，能接受質(zhì)子，表現(xiàn)出一定的堿性，但堿性比吡啶弱。

• 親電取代反應(yīng)：喹啉可以發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要發(fā)生在苯環(huán)上，反應(yīng)活性比苯低，類似于硝基苯。例如，在濃硫酸作用下，可發(fā)生磺化反應(yīng)，主要生成 5 - 磺酸基喹啉和 8 - 磺酸基喹啉。

• 氧化反應(yīng)：喹啉能被氧化，例如用高錳酸鉀氧化，可生成吡啶 - 2,3 - 二甲酸。

• 還原反應(yīng)：喹啉可以發(fā)生還原反應(yīng)，不同的還原劑和反應(yīng)條件可得到不同的還原產(chǎn)物。例如，用催化氫化的方法，可得到 1,2,3,4 - 四氫喹啉等。

主要用途

• 醫(yī)藥領(lǐng)域：是合成多種藥物的重要中間體，如抗瘧疾藥物奎寧、氯喹等都是基于喹啉結(jié)構(gòu)進(jìn)行合成的。

• 染料工業(yè)：用于制造菁系染料、硫化染料等。

• 化學(xué)分析：可作為金屬離子的沉淀劑和萃取劑，用于分析化學(xué)中分離和測定某些金屬離子。

• 其他方面：還可用于制備感光材料、橡膠促進(jìn)劑、殺蟲劑等。

制備方法

• 斯克勞普（Skraup）合成法：是制備喹啉及其衍生物的重要方法。通常以苯胺（或其衍生物）與甘油、濃硫酸及弱氧化劑（如硝基苯等）一起加熱縮合生成喹啉。

• Doebner - Miller 反應(yīng)：由芳胺與 α,β - 不飽和羰基化合物在酸性條件下反應(yīng)生成喹啉。

注意事項(xiàng)