化學(xué)名稱：DBCO-四乙酰甘露糖胺
英文名稱：DBCO-Tetraacetylmannosamine
縮寫：DBCO-Ac4ManNAz 或 DBCO-Ac4ManN
CAS號(hào)：1369862-03-2
分子式：C30H35N3O10
分子量：約205.26/mol

化學(xué)結(jié)構(gòu)

DBCO-四乙酰甘露糖胺是一種結(jié)合了二苯并環(huán)辛炔（DBCO）和四乙酰甘露糖胺（Ac4ManNAz）的化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)如下：

• DBCO基團(tuán)：具有高反應(yīng)活性的環(huán)辛炔結(jié)構(gòu)，能夠通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)（Cu-free click chemistry）與疊氮化物（azide）發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，形成穩(wěn)定的三唑鍵。

• 四乙酰甘露糖胺基團(tuán)：是甘露糖胺（ManNAz）的乙酰化衍生物，能夠被細(xì)胞攝取并代謝為疊氮標(biāo)記的唾液酸（SiaNAz），用于細(xì)胞表面糖蛋白的標(biāo)記。

物理性質(zhì)

• 外觀：通常為白色至淺黃色固體或粉末。

• 溶解性：易溶于有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF、甲醇等），微溶于水。

• 穩(wěn)定性：需避光、低溫（-20°C）保存，避免潮濕環(huán)境。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 細(xì)胞表面標(biāo)記：DBCO-四乙酰甘露糖胺可用于細(xì)胞表面糖蛋白的標(biāo)記。細(xì)胞攝取后，代謝生成疊氮標(biāo)記的唾液酸（SiaNAz），再通過(guò)DBCO與疊氮化物的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)標(biāo)記。

2. 糖生物學(xué)研究：用于研究糖基化過(guò)程、糖蛋白功能及細(xì)胞表面糖鏈的動(dòng)態(tài)變化。

3. 生物成像：與熒光染料結(jié)合，用于活細(xì)胞成像和糖鏈可視化。

4. 藥物遞送：用于構(gòu)建靶向糖基化修飾的藥物遞送系統(tǒng)。

使用方法

1. 溶解：將DBCO-四乙酰甘露糖胺溶解于無(wú)水DMSO或DMF中，配制成適當(dāng)濃度的溶液。

2. 細(xì)胞培養(yǎng)：將化合物加入細(xì)胞培養(yǎng)基中，通常濃度為10-100 μM，孵育24-48小時(shí)，使細(xì)胞攝取并代謝生成疊氮標(biāo)記的唾液酸。

3. 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)：與含有DBCO基團(tuán)的熒光染料或其他探針進(jìn)行無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)標(biāo)記。

4. 檢測(cè)：通過(guò)熒光顯微鏡、流式細(xì)胞術(shù)或質(zhì)譜分析等方法檢測(cè)標(biāo)記效果。

注意事項(xiàng)

• 儲(chǔ)存條件：-20°C避光保存，避免反復(fù)凍融。

• 操作環(huán)境：需在無(wú)菌條件下操作，避免污染。

• 安全防護(hù)：佩戴手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。