Primin (=2-methoxy-6-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) 是我們實(shí)驗(yàn)室合成的一種天然苯醌,研究了其體外抗原生動物、抗分枝桿菌和細(xì)胞毒的潛力。方法和結(jié)果:Primin 對布魯氏錐蟲羅得西亞 (IC50 0.144 μM) 和多氏利什曼原蟲 (IC50 0.711 μM) 表現(xiàn)出非常有效的活性,對哺乳動物細(xì)胞的細(xì)胞毒性較低 (IC50 15.4 μM)。僅觀察到對結(jié)核分枝桿菌、克氏錐蟲和惡性瘧原蟲的中等抑制活性。當(dāng)在布氏錐蟲雙胞胎嚙齒動物模型中測試體內(nèi)療效時,Primin 在腹膜內(nèi)給藥 20 mg/kg 時未能治愈感染。在感染 L. donovani 的小鼠中,較高濃度 (30 mg/kg,腹腔注射途徑) Primin 在體內(nèi)毒性太大。結(jié)論:綜上所述,Primin 可以作為合理設(shè)計(jì)更有效和毒性更小的抗原生動物藥物的先導(dǎo)化合物。
作者介紹了 11 例患有基礎(chǔ)細(xì)胞癌的患者和 1 例患有卡波西肉瘤病的患者,均使用 Goncalves de Lima 及其同事在 Instituto de Antibióticos 分離的抗生素治療。方法和結(jié)果: Primin,一種從名為 Miconia sp. (Herb.I.A.-1903)具有 2-metoxi-6-n-pentil-p 苯醌結(jié)構(gòu),在治療的病例中表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗腫瘤作用。從當(dāng)?shù)厥褂玫?Plumbago scandens 中分離出的 Plumbagin 負(fù)責(zé)所治療的傷害的完全愈合。從 Maytenus sp. (Herb.I.A.-1750)的活性低于前兩個,但具有低刺激作用和晚期抗腫瘤特性。作者正在進(jìn)行這些實(shí)驗(yàn)。結(jié)論:他們認(rèn)為,這些抗體在局部使用中可能有利地替代手術(shù)和放療,特別是在那些外耳肚子和鼻子后部,由于放療對軟骨的傷害作用。
癌癥是一個嚴(yán)重的全球健康威脅,每年造成近 700 萬人死亡。醌類是一類重要的抗腫瘤藥物,由腫瘤缺氧激活。Primin (2-methoxy-6-n-pentyl-1,4-benzo-quinone) 是一種從 Primula obconica(報(bào)春花科)獲得的天然產(chǎn)物,已顯示出抗菌和抗腫瘤特性。方法和結(jié)果:合成 Primin 以獲得 3-、 5-或 6-烷基取代衍生物,以前曾嘗試尋求抗腫瘤活性。獲得中間反應(yīng)產(chǎn)物 2-甲氧基-對苯二酚-二-(2'-四氫-吡喃酰)醚和 2-甲氧基-6-n-戊基-對苯二酚-二-(2'-四氫吡喃酰)醚,對肉瘤 180 (S-180) 和 Ehrlich 癌進(jìn)行了毒性試驗(yàn)??鼓[瘤活性測試表明,這些中間化合物能夠抑制小鼠 S-180 肉瘤和 Ehrlich 癌的生長。結(jié)論:這些結(jié)果表明,與醌組相比,四氫吡喃酰保護(hù)組保留了抗腫瘤活性,但表現(xiàn)出較小的毒性作用,沒有醌類的特征。這些結(jié)果表明,化合物 2-甲氧基-6-n-戊基-對苯二酚-二-(2'-四氫吡喃酰)醚可能作為前藥,與 Primin 相比具有一些優(yōu)勢。
CAS號為15121-94-5的化學(xué)品的相關(guān)信息如下:
中文名稱:異蘭,異索蘭
中文別名:2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌;櫻草素
英文名稱:Primin
英文別名:2-Methoxy-6-n-pentyl-1,4-benzochinon;2-methoxy-6-pentyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione;2-methoxy-6-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;2-Methoxy-6-n-pentyl-1,4-benzoquinone;2-Methoxy-6-n-pentyl-p-benzoquinone等
分子式:C12H16O3
分子量:208.25(另有說法為208.257或208.2536,可能因計(jì)算精度或方法不同而略有差異)
密度:1.06g/cm3(另有說法為1.06±0.1g/cm3)
熔點(diǎn):67°C(另有說法為77-79°C)
沸點(diǎn):316.9°C at 760mmHg(另有說法為163°C at 3 Torr)
閃點(diǎn):137.7°C
蒸汽壓:0.000398mmHg at 25°C
折射率:1.495
溶解性:溶于甲醇、乙醚、正己烷、乙醇、氯仿,微溶于水
外觀:金黃色或淡黃色結(jié)晶或晶體粉末
儲藏方法:2-8°C,置陰涼干燥處、避光保存
用作有機(jī)合成中的氧化劑,特別是在有機(jī)合成過程中作為醌類氧化劑的替代品。
危害信息:關(guān)于2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌(CAS號15121-94-5)對人體和環(huán)境的潛在危害信息有限。
操作建議:在操作和使用該化合物時,應(yīng)采取適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)室安全措施,如佩戴防護(hù)眼鏡和手套,避免吸入或接觸皮膚。
處理與儲存:應(yīng)遵守當(dāng)?shù)?、國家和國際規(guī)定,正確處理和儲存該化合物,防止泄漏和火災(zāi)的發(fā)生。
綜上所述,CAS號為15121-94-5的化學(xué)品是一種具有特定物理化學(xué)性質(zhì)和用途的有機(jī)化合物,需要在特定的存儲條件下保存,并在操作時采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?/span>
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