一、基本信息

• 化學(xué)式：C??H??N?O?。

• 分子量：262.36。

• 別名：十二碳二酸二酰肼等。

二、理化性質(zhì)

• 外觀：通常為白色結(jié)晶性粉末，外觀上便于識(shí)別與區(qū)分，且利于在儲(chǔ)存、運(yùn)輸?shù)拳h(huán)節(jié)對(duì)其狀態(tài)進(jìn)行觀察。

• 熔點(diǎn)：180 - 185℃左右，相對(duì)明確的熔點(diǎn)范圍可輔助用于物質(zhì)鑒別以及在涉及熱加工等應(yīng)用場(chǎng)景中作為參考依據(jù)，判斷其狀態(tài)變化情況。

• 溶解性：可溶于有機(jī)溶劑，例如甲醇、乙醇、丙酮等極性有機(jī)溶劑，在這些溶劑中能較好地溶解形成澄清溶液，便于后續(xù)進(jìn)行一些化學(xué)反應(yīng)或配制相關(guān)溶液等操作；不過(guò)在水中的溶解度相對(duì)有限，屬于微溶狀態(tài)，溶解性特點(diǎn)決定了它在不同體系（如水相體系、有機(jī)相體系）中的應(yīng)用方式和范圍。

• 穩(wěn)定性：在常溫常壓下相對(duì)穩(wěn)定，但由于分子中含有酰肼官能團(tuán)（—CONHNH?），該官能團(tuán)具有一定的化學(xué)反應(yīng)活性，在遇到氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等特定化學(xué)條件時(shí)，可能會(huì)發(fā)生相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)，影響其化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，比如可能發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)等。

三、制備方法

• 兩步反應(yīng)合成法（從十二烷二羧酸出發(fā)）：

• 第一步：酯化反應(yīng)：以十二烷二羧酸為起始原料，先與醇（通常選擇甲醇或乙醇等，操作方便且后續(xù)易處理）在酸性催化劑（如濃硫酸等）存在下進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成十二烷二羧酸二甲酯或二乙酯等相應(yīng)的酯類化合物。反應(yīng)過(guò)程中需要控制好反應(yīng)溫度（一般在回流溫度左右，根據(jù)所選用的醇不同而略有差異）、反應(yīng)時(shí)間以及物料的配比等條件，使十二烷二羧酸的羧基與醇的羥基充分反應(yīng)，提高酯化反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率，生成的酯類產(chǎn)物可通過(guò)蒸餾、萃取等分離提純方法獲取較純的中間體。

• 第二步：肼解反應(yīng)：將上述得到的酯類中間體與水合肼在合適的反應(yīng)溶劑（如乙醇等既能溶解反應(yīng)物又利于反應(yīng)進(jìn)行的溶劑）中進(jìn)行肼解反應(yīng)，在一定的溫度（通常為加熱回流狀態(tài)，幾十?dāng)z氏度到沸點(diǎn)附近，具體依實(shí)際情況而定）、反應(yīng)時(shí)間控制下，酯的羰基被肼基（—NH?NH?）取代，發(fā)生酯到酰肼的轉(zhuǎn)化，最終生成十二烷二羧酸二酰肼，反應(yīng)結(jié)束后再經(jīng)過(guò)過(guò)濾、洗滌、干燥等精制工藝，去除雜質(zhì)以及未反應(yīng)完全的原料等，得到純度較高的產(chǎn)品。

• 直接縮合反應(yīng)法（從十二烷二羧酸與肼出發(fā)）：以十二烷二羧酸和肼為原料，在縮合劑（如二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）等常用的有機(jī)縮合劑）存在以及合適的反應(yīng)溶劑（例如二氯甲烷、四氫呋喃等有機(jī)溶劑）和反應(yīng)條件（包括適宜的溫度、反應(yīng)時(shí)間等）下，直接使十二烷二羧酸的兩個(gè)羧基與肼分子上的兩個(gè)氨基發(fā)生縮合反應(yīng)，生成十二烷二羧酸二酰肼，不過(guò)此方法對(duì)于縮合劑的選擇、反應(yīng)條件控制要求較為嚴(yán)格，并且反應(yīng)后還需要精心進(jìn)行分離、提純操作，去除縮合反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物（如生成的脲類化合物等），保證產(chǎn)品的質(zhì)量。

四、主要用途

• 高分子材料領(lǐng)域：作為一種有效的擴(kuò)鏈劑應(yīng)用于聚氨酯、聚酰胺等高分子材料的合成中。在聚氨酯合成時(shí)，它可以與異氰酸酯基團(tuán)反應(yīng)，增加聚合物分子鏈的長(zhǎng)度，提高材料的分子量，進(jìn)而改善聚氨酯材料的力學(xué)性能，如拉伸強(qiáng)度、硬度等；在聚酰胺合成中，能參與聚合反應(yīng)，調(diào)節(jié)分子鏈結(jié)構(gòu)，增強(qiáng)聚酰胺材料的熱穩(wěn)定性、耐磨性等性能，使其更適用于工程塑料、纖維等應(yīng)用場(chǎng)景，提高產(chǎn)品的質(zhì)量和使用性能。

• 涂料領(lǐng)域：可作為涂料中的交聯(lián)劑使用，在涂料干燥固化過(guò)程中，十二烷二羧酸二酰肼的酰肼官能團(tuán)能與涂料體系中的其他活性官能團(tuán)（如醛基、環(huán)氧基等）發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)，形成三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，提高涂層的硬度、附著力、耐磨性以及耐化學(xué)腐蝕性等性能，使涂層更好地保護(hù)被涂覆的基材，廣泛應(yīng)用于工業(yè)防護(hù)涂料、木器涂料、汽車涂料等多種類型的涂料產(chǎn)品中。

• 醫(yī)藥領(lǐng)域：作為醫(yī)藥中間體參與一些藥物分子的合成，其獨(dú)特的酰肼結(jié)構(gòu)可以通過(guò)化學(xué)反應(yīng)與其他活性基團(tuán)連接，構(gòu)建出具有特殊藥理作用的藥物結(jié)構(gòu)，比如在抗結(jié)核、抗菌、抗腫瘤等藥物研發(fā)和生產(chǎn)中可能會(huì)發(fā)揮作用，有助于改善藥物的溶解性、生物活性等性能，為新型藥物的開(kāi)發(fā)提供有價(jià)值的結(jié)構(gòu)單元。