英文名稱; 7-Aminocephalosporanic acid;7-ACA
中文別名; 7-氨基頭孢烷酸;3-乙酰氧甲基-5-硫-7-氨基-8-氧-1-氮雜二環(huán)辛-2-烯-2羧酸。
EINECS號; 213-485-0
分 子 式 C10H12N2O5S
分 子 量 272.27
外 觀;白色晶體粉末。
用 途: 醫(yī)藥中間體。是許多半合成頭孢菌素的起始原料。各種半合成頭孢菌素的工業(yè)生產,是由發(fā)酵制得頭孢菌素C。再用化學裂解獲得母核7-ACA,然后進行化學改造的途徑制取的。
7-ACA有兩個活性基團,3-位的乙酰氧基和7-位的氨基,在這兩個活性基團上連接不同的側鏈,就構成不同性質的頭孢類抗生素,如頭孢噻肟(cefotaxime)、頭孢三嗪(ceftriaxone)、 頭孢唑啉(cefazolin)、頭孢呋辛(cefuroxime)、頭孢哌酮(cefoperzone)等。
【生產方法】: 從半合成頭孢菌素的基本原料——頭孢菌素C出發(fā),用三甲基氯硅烷酯化,再經五氯化磷氯化;丁醇醚化,最后水解而得。從頭孢菌素C鈉到7-ACA的收率約50%。
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關鍵字: 7-氨基頭孢烷酸
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