文名稱: 乙基香蘭素 中文同義詞: 乙基凡尼林;乙基香草醛;3-乙氧基-4-羥基苯甲醛;乙基香蘭素;3-乙氧基羥基苯甲醛 乙基香蘭素;波旁醛;乙基兒茶醛;3-乙氧-4-羥苯甲醛 英文名稱: Ethyl vanillin 英文同義詞: 3-ethoxy-;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd;3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd;4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-;Benzaldehyde,3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;ethvlvanillin CAS號: 121-32-4 分子式: C9H10O3 分子量: 166.17 EINECS號: 204-464-7 相關(guān)類別: Pharmaceutical Raw Materials;Food and Feed Additive;Food & Feed ADDITIVES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香;芳烴;有機砌塊;植物提取物;通用試劑 Mol文件: 121-32-4.mol
乙基香蘭素 性質(zhì) 熔點 76 °C 沸點 285°C 蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 25 °C) FEMA 2464 閃點 127°C 水溶解性 slightly soluble 敏感性 Light Sensitive Merck 14,3859 BRN 1073761 CAS 數(shù)據(jù)庫 121-32-4(CAS DataBase Reference) NIST化學(xué)物質(zhì)信息 3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4) EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-(121-32-4)
乙基香蘭素 用途與合成方法 含量分析 將試樣在五氧化磷中干燥4h后,準確稱取該試樣約300 mg,放人一125 ml圓錐燒瓶中,溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚藍試液(TS-247)3滴,在磁力攪拌和預(yù)防大氣中二氧化碳的措施下,用0.1 mol/L甲醇鈉進行滴定。同時作空白試驗。每Ml 0.1mol/L甲醇鈉相當于乙基香蘭素(C9H10O3)16.62 mg。 毒性 LD50@1590~2000 mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。 MNL 1000 mg/kg(大鼠)。 ADI 0~3(FAO/WHO,1995)。 GRAS(FDA;§182.60,2000)。 使用限量 FEMA(mg/kg):軟飲料20;冷飲47;糖果65;焙烤食品63;布丁類74;膠姆糖110;酒類100;調(diào)味品250;香蘭汁28000;糖霜和裱花層140~200。 食品添加劑允許使用量允許殘留量標準 添加劑中文名稱 允許使用該種添加劑的食品中文名稱 添加劑功能 允許使用量(g/kg) 允許殘留量(g/kg) 乙基香蘭素 較大嬰兒和幼兒配方食品 食品用香料 5mg/100ml(100ml以即食食品計,生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)按照沖調(diào)比例折算成配方食品中的使用量) 乙基香蘭素 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的允許使用量和允許殘留量 化學(xué)性質(zhì) 白色至微黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,具有強烈香莢蘭豆香氣。熔點77~78℃,沸點285℃,149~150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和堿液,微溶于水(50℃時1.3%),水溶液呈酸性。大白鼠經(jīng)口LD50@1.59~2.0g/kg,MNL 1000mg/kg,Adl 0~3mg/kg(FAO/WHO,1994)。 用途 乙基香蘭素是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》規(guī)定允許使用的食品香料,香氣強度為香蘭素的3~4倍,主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和煙酒等。在巧克力中使用量為250mg/kg;膠姆糖中110mg/kg;酒類飲料中100mg/kg;布丁類中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷飲中47mg/kg;軟飲料中20mg/kg。 用途 廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用 用途 與香蘭素基本相同??勺鳛樵鎏饎┖投ㄏ銊┦褂茫捎糜谔鸹ㄏ恪⒐哟礁嘞?,也用于需要甜奶香的配方作定香劑,有導(dǎo)致變色的性能,故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香莢蘭豆型和巧克力型食用香精中。還用入奶油型、果香、煙糖、焦糖、堅果、朗姆等香味中,作增甜劑和定香劑。 用途 GB 2760—96規(guī)定暫時為允許使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。 按FAO/WHO(1 983)規(guī)定:可用于嬰兒罐頭食品和嬰幼兒谷類加工制品,最高允許用量為70mg/kg(指糧食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液塊,可可餅、可可涂層制品(少量用于調(diào)香)和奶油,用量以加工需要為限(GMP)。 用途 該品具有香蘭素的香氣,但較香蘭素更為幽雅,且香氣強度比香蘭素高3-4倍,大部分用作點心、食品、飲料等的食品香料,也用于香水、化妝品、煙草上。大鼠口服LD50為>2000mg/kg。 生產(chǎn)方法 由鄰乙氧基苯酚為原料制取。此法與香蘭素的工藝過程相仿。也可使鄰乙氧基苯酚與乙醛酸反應(yīng),再用氧化銅和苛性鈉水溶液加熱氧化生成乙基香蘭素。由黃樟油素不但可以生產(chǎn)香蘭素,也可以生產(chǎn)乙基香蘭素。將黃樟油素(4-烯丙基-1,2-甲撐二氧基苯)與氫氧化鉀的醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱,破壞其雙氧環(huán)。然后以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液在150-155℃加熱2-3h進行醚化。醚化后的酚類混合物溶于50%乙醇中,再加入少量硫酸回流加熱使其水解生成濃馥香蘭素及類異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出,經(jīng)過濾,再用50%乙醇重結(jié)晶,即得純品。從濾液中分離出類異丁香酚溶于10%氫氧化鈉溶液,加入間硝基苯磺酸鈉回流加熱3h,冷卻后用稀硫酸酸化,即生成乙基香蘭素。用苯萃取酸化生成的油狀物,再用35%重亞硫鈉溶液提取,酸化后重結(jié)晶即得成品。 生產(chǎn)方法 溶解兒茶酚乙醚與氫氧化鈉于水中,逐漸加入氯仿,煮沸除去多余氯仿,溶液經(jīng)酸化而析出樹脂狀物,過濾,濾渣用乙醚抽提,再用重亞硫酸鹽法提純,并用高壓蒸汽除雜而得。 溶解原兒茶醛于無水乙醇中,加入氫氧化鉀乙醇液和乙基硫酸鈉,在壓力釜中加熱至130℃而成。去醇后用乙醚抽提,再用氫氧化鈉液處理,以除去雜質(zhì)。 由鄰乙氧基苯酚、對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽和六亞甲基四胺等縮合而成。 生產(chǎn)方法 以原兒茶醛為原料合成 將原兒茶醛溶解于無水乙醇中,加入乙基硫酸鈉和氫氧化鉀乙醇溶液,在高壓釜內(nèi)加熱至135℃生成乙基香蘭素。蒸餾回收乙醇后用乙醚萃取、分餾而得成品。 以鄰乙氧基苯酚為原料合成(參見香蘭素22017的合成) 相轉(zhuǎn)移催化法 以鄰乙氧基苯酚和氯仿為原料,加入適量的95%乙醇、叔胺和氫氧化鈉,通過Reimer-Tieman反應(yīng)合成乙基香蘭素。乙醛酸法鄰乙氧基苯酚與乙醛酸縮合,再在氧化銅和苛性鈉水溶液中加熱氧化生成乙基香蘭素。 亞硝基法 由鄰乙氧基苯酚、烏洛托品和對亞硝基二甲基苯氨鹽酸鹽縮合而得,用苯萃取反應(yīng)混合物,減壓蒸餾萃取液得粗乙基香蘭素,用乙醇重結(jié)晶得成品乙基香蘭素。該法副反應(yīng)多,污染嚴重,原料成本高。該法工藝路線短,反應(yīng)條件易于控制,工業(yè)上大多采用此法。產(chǎn)品單程收率64.4%。 三氯乙醛法鄰乙氧基苯酚與三氯乙醛縮合得到3-乙氧基-4-羥基三氯甲基甲醇,堿性水解,再經(jīng)氯化得乙基香蘭素。 以黃樟油素為原料合成 黃樟油素(4-烯丙基-1,2-亞甲基二氧基苯)與氫氧化鉀的甲醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱,破壞其雙氧環(huán)。然后在150~155℃下以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液加熱2~3h進行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加熱回流使其水解,生成乙基香蘭素和類異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出,經(jīng)過濾和50%乙醇重結(jié)晶,即得純品乙基香蘭素。濾液中分離得到類異丁香酚,溶于10%的氫氧化鈉溶液,加人間硝基苯磺酸鈉,加熱回流3h,冷卻后用稀硫酸酸化即生成乙基香蘭素。先用苯萃取,然后用35%的重亞硫酸鈉溶液提取萃取液,再經(jīng)酸化、重結(jié)晶即得成品。該法原料豐富,但路線長,工藝復(fù)雜,有副產(chǎn)品異乙基香蘭素生成,收率較低。
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